methyl 6-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]hexanoate | 132361-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]hexanoate
• CAS: 132361-16-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: BZGXAORCLKZRQI-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]hexanoate 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以95%的产率得到dimethyl 3,17-diethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dihexanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-4-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 6-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  黄原黄醛酸的同位缩合二吡啶酮类似物的合成及性质

  摘要：

  黄胆红酸的双吡喃酮类似物5- [1,5-didehydro-3-乙基-4-甲基-5-oxo-2 H-吡咯-2-亚甲基）-甲基] -2,4-二甲基-1 H-吡咯链烷酸链长从甲酸到己酸不等的-3-丙酸已被合成为它们的甲酯，并进行了光谱表征。通过1 H-nmr检测，所有研究的二吡啶酮均在氯仿中表现出分子间氢键，并且羧基对uv可见光谱的影响随链长的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270749

文献信息

• PUZICHA, GISBERT;SHROUT, DAVID P.;LIGHTNER, DAVID A., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2117-2123
  作者：PUZICHA, GISBERT、SHROUT, DAVID P.、LIGHTNER, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——