(S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate | 1201687-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-tert-butyl 3-ethyl (3S)-isoxazolidine-2,3-dicarboxylate；2-tert-butyl 3-ethyl(3S)-isoxazolidine-2,3-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3S)-1,2-oxazolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1201687-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: KRFHJMCGHAXVRH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-2-(叔丁氧羰基)异恶唑烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学选择性α-酮酸-羟胺（KAHA）与5-氧杂脯氨酸的连接合成化学蛋白质

  摘要：

  来自未保护肽段的蛋白质化学合成使用KAHA与5-氧杂脯氨酸的连接，通过固相肽合成很容易将其掺入肽中。在水性缓冲液中将此类蛋白质片段与α-酮酸肽连接，可在连接位点产生α-高丝氨酸残基。新的连接用于合成两种蛋白，原核泛素样蛋白（Pup）和可能的冷休克蛋白A（cspA；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200907
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-2-(tert-butyl) 3-ethyl isoxazolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-N -Boc-5-oxaproline的改进合成，用于通过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接进行蛋白质合成

  摘要：

  我们描述了合成（S）-N -Boc-5-oxaproline的新途径。该结构单元是通过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接进行化学合成蛋白质的关键元素。对映体纯氧杂脯氨酸的新合成途径基于羟胺向反式-4-氧代-2-丁烯酸酯的手性胺介导的对映选择性共轭加成。该途径是实用，可扩展和经济的，并提供了数十克的材料用于蛋白质合成和转化为（S）-氧杂脯氨酸的其他保护形式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.019

文献信息

• Chemical Protein Synthesis by Chemoselective α-Ketoacid-Hydroxylamine (KAHA) Ligations with 5-Oxaproline
  作者：Vijaya R. Pattabiraman、Ayodele O. Ogunkoya、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201200907

  日期：2012.5.21

  The chemical synthesis of proteins from unprotected peptide segments uses KAHA ligation with 5‐oxaproline, which is incorporated readily into peptides by solid‐phase peptide synthesis. Ligation of such protein segments in aqueous buffers with an α‐ketoacid peptide gives an α‐homoserine residue at the ligation site. The new ligation is used for the synthesis of two proteins, prokaryotic‐ubiquitin like

  来自未保护肽段的蛋白质化学合成使用KAHA与5-氧杂脯氨酸的连接，通过固相肽合成很容易将其掺入肽中。在水性缓冲液中将此类蛋白质片段与α-酮酸肽连接，可在连接位点产生α-高丝氨酸残基。新的连接用于合成两种蛋白，原核泛素样蛋白（Pup）和可能的冷休克蛋白A（cspA；参见方案）。
• Novel Compounds 148
  申请人：Branalt Jonas

  公开号：US20090318517A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production.

  本发明涉及一种新的具有药用价值的化合物，其化学式为（I），特别是一种竞争性抑制剂，可作为药物使用，特别是对于类似胰酶的丝氨酸蛋白酶，尤其是凝血酶的化合物，包括它们的使用作为药物，含有这些化合物的制药组合物以及制备它们的合成路线。
• Compounds 148
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08119673B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production.

  本发明涉及一种新型的具有药用价值的化合物，其化学式为（I），特别是一种竞争性抑制剂，可抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，特别是凝血酶，其作为药物的用途，包含它们的制药组合物和合成路线。
• Heterocyclic Carboxamides For Use As Thrombin Inhibitors
  申请人：Branalt Jonas

  公开号：US20110130432A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This invention relates to novel pharmaceutically useful compounds of formula (I), in particular compounds that are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin, their use as medicaments, pharmaceutical compositions containing them and synthetic routes to their production. Formula (I)

  该发明涉及一种新型的具有药用价值的化合物(I) ，特别是一种具有竞争性的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂的化合物，尤其是血栓素，其用作药物，包含它们的制药组合物以及制造它们的合成路线。化学式(I)。
• Advanced Pyrrolidine‐Carbamate Self‐Immolative Spacer with Tertiary Amine Handle Induces Superfast Cyclative Drug Release
  作者：Alberto Dal Corso、Margaux Frigoli、Martina Prevosti、Mattia Mason、Raffaella Bucci、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/cmdc.202200279

  日期：2022.8.3

  The functionalization of a pyrrolidine-carbamate self-immolative spacer with a tertiary amine handle leads to a highly reactive construct, showing fast carbamate cleavage and release of OH-bearing drugs.

  具有叔胺柄的吡咯烷-氨基甲酸酯自消间隔基的功能化产生了高反应性的结构，显示出快速的氨基甲酸酯裂解和带有 OH 的药物的释放。