dimethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 50290-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylate；5-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 50290-25-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₆
• 分子量: 381.345
• InChiKey: HFYCOZQBMTVHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate 、 4-硝基苯甲酰氯苯基腙 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到dimethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[[3 + 3]-1]途径从吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯酰氯合成全取代的吡唑。

  摘要：

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob00224k

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Pyrazoles from Phenylhydrazones and Dialkyl Ethylenedicarboxylates in the Presence of Bases
  作者：Guosheng Huang、Chaowei Ma、Yanmei Li、Ping Wen、Rulong Yan、Zhiyong Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1260552

  日期：2011.6

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of polysubstituted pyrazoles from phenylhydrazones and dialkyl ethylenedicarboxylates is described. This reaction can tolerate a range of functionalities, and the corresponding adducts can be obtained in moderate to good yields.

  本研究介绍了一种简单高效的铜催化反应，用于从苯肼和二烷基乙二酸酯合成多取代吡唑。该反应可容忍一系列官能团，并能以中等至良好的产率获得相应的加合物。