4-硝基苯甲酰氯苯基腙 | 20147-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酰氯苯基腙
• 英文名称: N-phenyl-p-nitrobenzhydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-phenyl-p-nitrobenzohydrazonoyl chloride；4-nitro-N-phenylbenzohydrazonoyl chloride；4-nitro-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 20147-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: SBJHMUCWWOHVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-188 °C
• 沸点：
  421.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯苯基腙 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-Hydroxyphenyl)-6-(4-nitrophenyl)-2,5-diphenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of Pyridazin-3(2H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones 是通过醛 Ar1CHO 与苯并呋喃-2(3H)-酮缩合得到的。分离出立体异构体（Z）和（E）的混合物。二芳基硝基亚胺与 Z+E 混合物或每种立体异构体发生反应，可产生具有区域和立体选择性的环加成物，这些环加成物经酸性处理后可得到相同的 5,6-二芳基-4-（邻羟基苯基）哒嗪-3(2H)-酮 6，与起始烯烃的双键几何形状无关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1369
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-硝基苯甲酰氯苯基腙
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四取代吡唑的新型区域选择性合成以及对 F1FO-ATP 酶和线粒体渗透性过渡孔形成的生化评估。

  摘要：

  开发了一种高效、生态相容且非常廉价的方法，用于通过消除型氮亚胺-烯烃 1,3-偶极环加成 (ENAC) 反应构建完全取代的吡唑 (Pzs)，具有优异的产率和高区域选择性。原位产生的烯胺酮和氮亚胺分别被选为亲偶极分子和偶极分子。对所用碱、溶剂和温度进行深入筛选以优化反应条件。进行了离子液体的回收测试，在六个循环之前提供了高效的性能。最后，提出了一种合理的环加成机制。然后，评估了三种不同结构的 Pzs 对 F1FO-ATPase 活性和线粒体通透性转换孔（mPTP）开放的影响。 Pz 衍生物在 F1FO-ATPase 上的 6a、6h 和 6o 滴定曲线显示活性分别降低了 86%、35% 和 31%。酶抑制分析描绘了一种非竞争性机制，典型地形成三级复合物酶-底物-抑制剂 (ESI)。 6a 存在时 ESI 复合物的解离常数 (Ki') 的数量级低于其他 Pz。吡唑核心可能设定 F1FO-ATPase

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15020498
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid-(N-phenyl-hydrazide) 、 五氯化磷 、 盐酸 、 、 苯酚 、 p-Nitrobenzoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone 在 四氯化碳 、 4-硝基苯甲酰氯苯基腙 、 磷酸三苯酯 、 苯 、 正庚烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以gave the compound melting at 157° to 158.5°C.的产率得到4-硝基苯甲酰氯苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Anthelmintic methods employing benzoyl chloride phenylhydrazones

  摘要：

  某些苯甲酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨虫有活性，并且它们也被发现是有效的广谱驱虫剂，用于抑制动物体内的寄生虫，尤其是羊。苯甲酰环和苯基肼环可以被卤素原子、硝基或1至6个碳原子的烷基取代。描述了一类新型的五卤苯甲酰氯苯基肼，特别是五氟苯甲酰氯苯基肼。该化合物通过将苯甲酸苯基肼与五氯化磷反应以获得苯甲酰氯（二氯膦基）苯基肼，然后再与苯酚反应，制备所需的苯甲酰氯苯基肼。其中某些化合物可以通过直接氯化苯甲醛苯基肼来制备。描述了使用新化合物和新驱虫剂配方的方法。新化合物对羊的体重至少为100毫克/千克的速率下，p-甲苯甲酰氯苯基肼对蠕虫有有效作用。

  公开号：

  US03932661A1

文献信息

• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• New heterocycles from 8-hydroxyquinoline via dipolar 1,3-cycloadditions: Synthesis & biological evaluation
  作者：Abdelmejid Bahloul、Abdelfatah Sebban、Zainaba Dardari、Mohammed Boudouma、Said Kitane、Touria Belghiti、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1002/jhet.5570400207

  日期：2003.3

  Diarylnitrilimine and arylnitriloxide dipoles react with two 8-hydroxyquinoline substrates to give respectively pyrazolinic and isoxazolinic derivatives. The structure of these new heterocycles was established on the basis of their spectroscopic data and by chemical methods. The inhibition activity of one of these heterocycles was evaluated in vitro against 8 pathogenic μ-organisms.

  二芳基硝胺和芳基氧化腈偶极子与两个8-羟基喹啉底物反应，分别得到吡唑啉和异恶唑啉的衍生物。这些新杂环的结构是根据其光谱数据和化学方法确定的。在体外评估了这些杂环之一对8种致病性μ生物的抑制活性。
• Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2-methyl-2-vinyl oxirane
  作者：Muhammet Yıldırım、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.017

  日期：2011.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of in situ generated C,N-diaryl nitrilimines to 2-methyl-2-vinyl oxirane gives rise to the regioselective formation of novel 5-(2-methyloxiranyl)-4,5-dihydropyrazole derivatives in moderate to good yields. The structures and stereochemistries of the new cycloadducts were confirmed by spectroscopic/physical methods including X-ray diffraction data.

  原位生成的C，N-二芳基亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷，选择性地合成了新的5-（2-甲基环氧乙烷基）-4,5-二氢吡唑衍生物良品率高。通过光谱/物理方法（包括X射线衍射数据）确认了新环加合物的结构和立体化学。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。