N_α-Boc-N_ind-allylTrp-OMe | 1203571-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-Boc-N_ind-allylTrp-OMe
• 英文别名: Boc-Trp(N-allyl)-OMe；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-prop-2-enylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 1203571-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: QITSZCWBFRNDRK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-Boc-N_ind-allylTrp-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N¹-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  2 型神经降压素受体 (NTS2) 镇痛大环类似物的药效学和药代动力学特征

  摘要：

  当前的阿片类药物危机凸显了开发安全有效的止痛药物的迫切需要。因此，神经降压素 (NT) 化合物代表了一种有前途的方法，因为 NT 的抗伤害作用是通过激活两种 G 蛋白偶联受体亚型（即 NTS1 和 NTS2）介导的，并产生有效的非阿片类药物依赖性镇痛。在这里，我们描述了第一个受限 NTS2 大环 NT(8-13) 类似物的合成、药效学和药代动力学特性。 NT(8-13)的Tyr残基被Trp残基取代以实现NTS2选择性，并且在Lys和Trp之间应用合理设计的侧链到侧链大环化反应以将肽限制在活性结合构象中并限制其被蛋白水解酶的识别。所得大环肽 CR-01-64 对 NTS2 (K 7.0 nM) 表现出高亲和力，选择性比 NTS1 高 125 倍，并且与 NTS1 相比，血浆稳定性得到改善 (t > 24 h) NT（t ~ 2 分钟）。鞘内给药后，CR-01-64 在急性 (ED = 4.6

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.111861
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N_α-Boc-N_ind-allylTrp-OMe
  参考文献：
  名称：

  2 型神经降压素受体 (NTS2) 镇痛大环类似物的药效学和药代动力学特征

  摘要：

  当前的阿片类药物危机凸显了开发安全有效的止痛药物的迫切需要。因此，神经降压素 (NT) 化合物代表了一种有前途的方法，因为 NT 的抗伤害作用是通过激活两种 G 蛋白偶联受体亚型（即 NTS1 和 NTS2）介导的，并产生有效的非阿片类药物依赖性镇痛。在这里，我们描述了第一个受限 NTS2 大环 NT(8-13) 类似物的合成、药效学和药代动力学特性。 NT(8-13)的Tyr残基被Trp残基取代以实现NTS2选择性，并且在Lys和Trp之间应用合理设计的侧链到侧链大环化反应以将肽限制在活性结合构象中并限制其被蛋白水解酶的识别。所得大环肽 CR-01-64 对 NTS2 (K 7.0 nM) 表现出高亲和力，选择性比 NTS1 高 125 倍，并且与 NTS1 相比，血浆稳定性得到改善 (t > 24 h) NT（t ~ 2 分钟）。鞘内给药后，CR-01-64 在急性 (ED = 4.6

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.111861

文献信息

• New small molecule inhibitors of hepatitis C virus
  作者：Wanguo Wei、Cuifang Cai、Smitha Kota、Virginia Takahashi、Feng Ni、A. Donny Strosberg、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.070

  日期：2009.12

  New small molecule inhibitors of HCV were discovered by screening a small library of indoline alkaloid-type compounds. An automated assay format was employed which allowed identification of dimerization inhibitors of core, the capsid protein of the virus. These compounds were subsequently shown to block production of infectious virus in hepatoma cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.