(1S)-1-(1-methylindol-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol | 1228758-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(1-methylindol-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 1228758-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NOSi
• 分子量: 271.434
• InChiKey: LVWQNOMQZVEZDJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 （2R，2''R，3R，3''R）-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2''，3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 、 copper(II) isobutyrate 、 lithium tert-butoxide 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(1S)-1-(1-methylindol-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称丙炔化反应

  摘要：

  报告了高度对映和区域选择性的铜催化醛与炔丙基硼烷试剂的不对称炔丙基化。该方法证明了广泛的官能团耐受性，并为脂肪族、乙烯基和芳基醛提供了高对映选择性。TMS 高炔丙醇的效用通过轻松转化为手性二氢吡喃酮来证明。

  DOI：

  10.1021/ja103312x