(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(bromomethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 1353646-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(bromomethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1353646-62-4
• 化学式: C₅₆H₆₁BrO₁₀
• 分子量: 973.998
• InChiKey: BNEGRPWOKZFQFU-XAJGOWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(bromomethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g

文献信息

• Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates
  作者：Tukaram M. Pimpalpalle、Jian Yin、Torsten Linker

  DOI：10.1039/c1ob06370g

  日期：——

  Barton esters have been introduced into the side chain of carbohydrates with high yields in only a few steps from easily available glycals. Their radical reactions afford 2-C-methyl and 2-C-bromomethyl hexoses, pentoses and disaccharides in good yields in analytically pure form. Since the Barton esters have been synthesized by an oxidative radical addition and their transformations by reductive radical processes, our results demonstrate the power of such reactions in carbohydrate chemistry.

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。