2-methoxy-2-methyl-propane-1-sulfonamide | 808148-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-methyl-propane-1-sulfonamide
• 英文别名: 2-Methoxy-2-methylpropane-1-sulfonamide
• CAS: 808148-28-9
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: WKKKPKLBKAGHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-methyl-propane-1-iso-butylsulfonate 在 palladium dihydroxide 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-2-methyl-propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A reversible safety-catch method for the hydrogenolysis of N-benzyl moieties

  摘要：

  The benzyl groups of beta-hydroxy-N-benzyl sulfonamides are labile toward hydrogenolysis-unlike N-benzyl sulfonamides lacking the beta-hydroxy moiety. We find that N-acyl-N-benzyl sulfonamides undergo hydrogenolysis under very mild conditions. Based upon these observations, we developed a reversible safety-catch method using tert-butoxycarbonyl moieties to activate N-benzyl sulfonamides toward hydrogenolysis. We also explored the utility of the safety-catch activation method for other nitrogen-based functionality such as N-benzyl carboxamides, imides, and related functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.118