4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯 | 874302-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl carbonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(2-pyridyldithio)ethyl carbonate；(4-nitrophenyl) 2-(2-pyridyldisulfanyl)ethyl carbonate；4-nitrophenyl (2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethyl) carbonate；2-(2-pyridinyldithio)ethanol p-nitrophenyl carbonate；(4-nitrophenyl) 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl carbonate
• CAS: 874302-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: JHDROZPIXZYTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

生物活性

PDEC-NB 是一种二硫键可降解的 linker，用于抗体偶联药物（ADC）。

特性
可降解

靶点（这里不加 tr）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl N-methyl-N-nitrosocarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] Anticancer Drugs and Methods of Making and Using Same
  [FR] MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了用于改善抗癌药物的生物分布和/或特异性的药物修饰。在某些实施例中，本发明的化合物包括药物、连接剂和核酸。核酸可以变化以调节化合物在体内的性质，使得化合物更具选择性地分布到肿瘤并在细胞溶质中活跃或变得活跃。

  公开号：

  WO2019023621A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-硝基苯基2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于靶向结直肠癌的葡萄糖转运蛋白抑制剂-SN38 缀合物的设计、合成和评估

  摘要：

  伊立替康( 1 )是SN38( 2 )的前药，经美国食品和药物管理局批准用于治疗结直肠癌，缺乏特异性并引起许多副作用。为了提高该药物的选择性和治疗效果，我们设计并合成了SN38和葡萄糖转运蛋白抑制剂（根皮苷（5）或根皮素（6））的缀合物，该缀合物可以被谷胱甘肽或组织蛋白酶水解，在肿瘤微环境中释放SN38，作为概念证明。与相同剂量的伊立替康相比，这些缀合物（8、9和10）在原位结直肠癌小鼠模型中表现出更好的抗肿瘤功效，且SN38的全身暴露量更低。此外，在治疗期间没有观察到缀合物的主要副作用。生物分布研究表明，在相同剂量下，缀合物10可以比伊立替康在肿瘤组织中诱导更高浓度的游离SN38。因此，所开发的缀合物表现出治疗结直肠癌的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00476

文献信息

• Amplified Self‐Immolative Release of Small Molecules by Spatial Isolation of Reactive Groups on DNA‐Minimal Architectures
  作者：Alexander L. Prinzen、Daniel Saliba、Christopher Hennecker、Tuan Trinh、Anthony Mittermaier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/anie.202001123

  日期：2020.7.27

  to gain appreciable responses. Nucleic acids have been used for both their biomarker‐recognition properties and as stimuli, notably in amplified small‐molecule release by nucleic‐acid‐templated catalysis (NATC). The multiple components and reversibility of NATC, however, make it difficult to apply in vivo. Herein, we report the use of the hybridization chain reaction (HCR) for the amplified, conditional

  响应于独特的生物标记物触发小分子的释放对于药物递送和生物检测中的应用很重要。由于生物标志物的量少，因此需要放大释放以获得明显的反应。核酸已被用于生物标记识别和刺激，特别是通过核酸模板催化（NATC）放大了小分子的释放。但是，NATC的多种成分和可逆性使其难以在体内应用。在这里，我们报告了使用杂交链反应（HCR）从独立的纳米设备中扩增，有条件释放小分子。我们将HCR与DNA模板反应结合在一起，从而导致小分子放大释放。我们将HCR组件整合到单个纳米器件中，成为DNA轨道和球形核酸，在空间上隔离反应性基团直至触发。这可以应用于生物传感，成像和药物输送。
• 水溶性抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN104370862B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及如式（Ⅰ）所示的水溶性抗肿瘤化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用于制备抗肿瘤药物的用途。通过本发明的修饰方式可以得到水溶性好的稳定的紫杉醇类、喜树碱类等抗肿瘤化合物前药，克服由于溶剂或辅料原因导致的副作用。Drug‑Linker‑FG（I）。
• [EN] PROTAC ANTIBODY CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PROTAC ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017201449A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The subject matter described herein is directed to antibody-PROTAC conjugates (PACs), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in treating diseases and conditions where targeted protein degradation is beneficial.

  本主题描述的是抗体-PROTAC偶联物（PACs），包含它们的药物组合物，以及它们在治疗那些有靶向蛋白质降解有益的疾病和状况中的用途。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170095570A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a pyrrolobenzodiazepine drug moiety via a disulfide linker, pyrrolobenzodiazepine linker-drug intermediates, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了包含通过二硫键连接器将抗体与吡咯并苯二氮卓药物部分连接的抗体药物偶联物、吡咯并苯二氮卓连接器-药物中间体，以及使用抗体药物偶联物的方法。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND PRR-A CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE BICYCLIQUE-LIGAND PPR-A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034868A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。