methyl 4-(methylthio)crotonate | 57744-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(methylthio)crotonate
• 英文别名: Methyl-4-thiomethyl-crotonat；Methyl 4-methylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 57744-32-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: YBUUPJXPHNLRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 methyl 4-(methylthio)crotonate 、 乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碘诱导的分子内环化反应从1-（甲硫基）-3-甲苯磺酰基六-1,3-二烯基-5炔新形成碘苯衍生物

  摘要：

  据报道，（1 E，3 E）-1-（甲硫基）-3-甲苯磺酰基己基-1,3-二烯基5-炔（3）与碘反应形成碘取代的苯（4）。3与碘的反应进行得非常缓慢，但是UV辐照加速了反应，从而以高至优异的产率得到4。照射诱导顺式-反式的C1-C2双键的异构化，导致（1个Ž，3 é）-geometric异构体（3 “），容易发生反应用碘，得到其中4。该反应适用于3-（甲氧基羰基）-1-（甲硫基）-6-苯基六-1,3-二烯基5-炔（11），其被合成为几何混合物。有趣的是，该混合物可以用作起始材料。用碘辐照混合物（几何异构体比率＝ 50：28：5：17）导致形成3-碘-4-苯基苯甲酸甲酯（12），产率为80％。

  DOI：

  10.1021/jo701976q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 sodium thiomethoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-(methylthio)crotonate
  参考文献：
  名称：

  通过碘诱导的分子内环化反应从1-（甲硫基）-3-甲苯磺酰基六-1,3-二烯基-5炔新形成碘苯衍生物

  摘要：

  据报道，（1 E，3 E）-1-（甲硫基）-3-甲苯磺酰基己基-1,3-二烯基5-炔（3）与碘反应形成碘取代的苯（4）。3与碘的反应进行得非常缓慢，但是UV辐照加速了反应，从而以高至优异的产率得到4。照射诱导顺式-反式的C1-C2双键的异构化，导致（1个Ž，3 é）-geometric异构体（3 “），容易发生反应用碘，得到其中4。该反应适用于3-（甲氧基羰基）-1-（甲硫基）-6-苯基六-1,3-二烯基5-炔（11），其被合成为几何混合物。有趣的是，该混合物可以用作起始材料。用碘辐照混合物（几何异构体比率＝ 50：28：5：17）导致形成3-碘-4-苯基苯甲酸甲酯（12），产率为80％。

  DOI：

  10.1021/jo701976q