1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 165330-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(8-azidooctoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 165330-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 501.534
• InChiKey: PVLIAKNVADWODC-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的人工糖缀合物的合成及其抗利尿活性。

  摘要：

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2090
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-bromooctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以99%的产率得到1-(8-azideoctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的人工糖缀合物的合成及其抗利尿活性。

  摘要：

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2090