tert-butyl 10-acetoxy-8-methyl-5-hydroxy-3-oxo-dec-8-enoate | 613675-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 10-acetoxy-8-methyl-5-hydroxy-3-oxo-dec-8-enoate
• CAS: 613675-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: NLLYEPNAGNOHKA-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 10-acetoxy-8-methyl-5-hydroxy-3-oxo-dec-8-enoate 在 吡啶 、 碘 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF-rings of FR182877 and hexacyclinic acid

  摘要：

  A synthesis of model DEF-rings of the polyketide anti tumor natural products FR182877 and hexacyclinic acid has been achieved. The key steps in the synthesis are an intramolecular Pd(0) catalyzed allylic substitution reaction, which was used to generate a 9-membered carbocycle, and a novel transannular iodocyclization reaction which furnished the DF-rings of both natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.095
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 四氯化钛 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 10-acetoxy-8-methyl-5-hydroxy-3-oxo-dec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model DEF-ring core of hexacyclinic acidElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and characterisation data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303706a/

  摘要：

  报告首次合成了六环酸的 DEF 环系统。关键步骤是分子内 Pd(0) π-烯丙基取代反应，然后与乙酰基次碘酸进行反环状碘环化反应。

  DOI：

  10.1039/b303706a