1-(4-Ethyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-pentane-1,4-dione | 855958-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-Ethyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Ethyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-3-yl)pentane-1,4-dione
• CAS: 855958-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: QIRAPPSMIVVZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Ethyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-pentane-1,4-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(4-Ethyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔水合环化反应：取代的1,3-二烯合成子的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已开发出一种新颖且用途广泛的策略，用于基于[CpRu（CH3CN）3] PF6催化的水合环化反应合成高度官能化的3-硫代烯烃。首次在钌催化的环化反应中观察到明显的酮导向作用。这提供了互补的化学选择性，可用于合成3-硫杂环戊烷和其他环状烯酮。该方法的实用性已通过SO2挤出3-硫烯得到1,3-二烯以及随后的分子间和分子内Diels-Alder反应得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol0502937
• 作为产物：
  描述：

  7-But-2-ynylsulfanyl-hept-5-yn-2-one 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-Ethyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔水合环化反应：取代的1,3-二烯合成子的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已开发出一种新颖且用途广泛的策略，用于基于[CpRu（CH3CN）3] PF6催化的水合环化反应合成高度官能化的3-硫代烯烃。首次在钌催化的环化反应中观察到明显的酮导向作用。这提供了互补的化学选择性，可用于合成3-硫杂环戊烷和其他环状烯酮。该方法的实用性已通过SO2挤出3-硫烯得到1,3-二烯以及随后的分子间和分子内Diels-Alder反应得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol0502937