(3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone | 83997-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-3-Ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)propyl>-2-azetidinone；trans-(+/-)-α-diazo-3-ethyl-4,β-dioxo-2-azetidinebutanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester；(3R,4R)-3-ethyl-4-(3-diazo-2-oxo-3-{[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}propyl)-2-azetidinone；(4-nitrophenyl)methyl 2-diazo-4-[(2R,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 83997-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₆
• 分子量: 360.326
• InChiKey: DFLYDNRZUPICPC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone 在 辛酸铑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到(5R,6R)-6-Ethyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成碳青霉烯类抗生素 PS-5 的新方法

  摘要：

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2187
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 甲酸 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成碳青霉烯类抗生素 PS-5 的新方法

  摘要：

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2187

文献信息

• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。
• A facile synthesis of trans (+)-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one and its conversion into natural PS-5
  作者：D. Favara、A. Omodei-Salè、P. Consonni、A. Depaoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87545-0

  日期：1982.1

  A novel simple synthesis of trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one is described together with its optical resolution. The (+) acid was converted in five steps into the natural carbapenem antibiotic (+) PS-5.

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。
• An asymmetric synthesis of carbapenem antibiotic (+)-PS-5 from ethyl 3-hydroxybutanoate
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant

  DOI：10.1021/jo00238a041

  日期：1988.2
• Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the carbapenem antibiotic (+)-PS-5
  作者：David J. Hart、Chih Shone. Lee、William H. Pirkle、Myung Ho. Hyon、Athanasios. Tsipouras

  DOI：10.1021/ja00279a072

  日期：1986.9
• MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;SASAI, HIROAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 89-92
  作者：MORI, MIWAKO、KAGECHIKA, KATSUJI、SASAI, HIROAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——