phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 535961-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 535961-73-0
• 化学式: C₅₃H₄₅N₃O₁₃S
• 分子量: 964.019
• InChiKey: CFYFAAUGOOILFJ-JMWXOCJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  200.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 二苯基亚砜 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到methyl 6-O-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸活化剂系统进行化学选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.084
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代-4-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 phenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸活化剂系统进行化学选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种新颖的化学选择性糖基化序列，该序列采用了最近开发的BSP / Tf 2 O和DPS / Tf 2 O试剂系统来激活硫糖苷。在第一次糖基化事件中，相对武装的硫代糖苷被BSP / Tf 2 O活化剂系统激活，并与受体硫糖苷缩合，生成硫二糖，后者在下一次糖基化事件中被更有效的DPS / Tf 2 O活化剂激活。（N-哌啶子基）苯基（S-硫代苯基）硫化物三氟甲磺酸酯的淬灭是在亚磷酸三乙酯活化后形成的，其对于亚磷酸三乙酯的生产至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.084

文献信息

• Ph₂SO/Tf₂O:  a Powerful Promotor System in Chemoselective Glycosylations Using Thioglycosides
  作者：Jeroen D. C. Codée、Remy E. J. N. Litjens、René den Heeten、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol034312t

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Diphenylsulfoxide in combination with triflic anhydride provides a very potent thiophilic glycosylation promotor system, capable of activating disarmed thioglycosides. The usefulness of this novel thiophilic activator is illustrated in a successful chemoselective glycosylation sequence in which the donor thioglycoside in the first condensation step may be either armed or disarmed.