4-硝基苯基二甲基二硫代氨基甲酸酯 | 16913-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基二甲基二硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: dimethyl-dithiocarbamic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl dimethylcarbamodithioate；dimethyl-dithiocarbamic acid-(4-nitro-phenyl ester)；Dimethyl-dithiocarbamidsaeure-(4-nitro-phenylester)；4-nitrophenyl dimethyldithiocarbamate；(4-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 16913-63-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 242.323
• InChiKey: BSPPFEBCCBLHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基二甲基二硫代氨基甲酸酯 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氟硼酸钠 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以75%的产率得到4-氯-4'-硝基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代氨基甲酸酯作为使用芳基重氮四氟硼酸盐在Cu催化的C（芳基）-S偶联反应中的硫醇替代物。

  摘要：

  在CuI-2,2'-联吡啶和Zn的存在下，芳基二硫代氨基甲酸酯和芳基重氮盐的CS交叉偶联已开发出一种有效的合成不对称二芳基硫醚的方法。芳基二硫代氨基甲酸酯化合物在这里已被用作硫醇的替代物。该方案显示出较宽的底物范围和良好的产品收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob01976f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 福美双 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-硝基苯基二甲基二硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 2）–S偶联反应与秋兰姆二硫试剂合成芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02911

文献信息

• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• Metal-free, <i>tert</i>-butyl nitrite promoted C(sp²)–S coupling reaction: the synthesis of aryl dithiocarbamates and analysis of antimicrobial activity by ‘<i>in silico</i>’ and ‘<i>in vitro</i>’ methods for drug modification
  作者：Satyajit Pal、Subhankar Sarkar、Anindita Mukherjee、Anupam Kundu、Animesh Sen、Jnanendra Rath、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d3gc03153e

  日期：——

  An environmentally friendly, metal-free, and efficient C(sp2)–S coupling reaction protocol between aniline and low-cost tetraalkylthiuram disulfides was developed to synthesize aryl dithiocarbamates. The targets for developing the method included catalyst-free, base-free, mild reaction conditions, room temperature synthesis with high yields, and broad substrate scope. Apart from this, our approach

  开发了苯胺和低成本四烷基秋兰姆二硫化物之间的环保、无金属、高效的 C(sp 2 )–S 偶联反应方案来合成芳基二硫代氨基甲酸酯。该方法的开发目标包括无催化剂、无碱、反应条件温和、室温合成高收率、底物范围广泛。除此之外，我们的方法还有助于合成潜在的生物活性化合物和药物修饰。对三种合成衍生物的二氢叶酸还原酶（DHFR）和二氢叶酸合成酶（DHPS）进行抗菌测定和对接研究，以评估新化合物的抗菌效力，从而抑制酶的作用。
• THE REACTION OF DIAZONIUM SALTS ON SODIUM ALKYL DITHIOCARBAMATES
  作者：A. M. Clifford、J. G. Lichty

  DOI：10.1021/ja01342a045

  日期：1932.3
• Aryldithiocarbamates as thiol alternatives in Cu-catalyzed C(aryl)–S coupling reactions using aryldiazonium tetrafluoroborate salts
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1039/c9ob01976f

  日期：——

  method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides has been developed by the C-S cross coupling of aryldithiocarbamates and aryldiazonium salts in the presence of CuI-2,2'-bipyridine and Zn. Aryldithiocarbamate compounds have been used here as thiol substitutes. The protocol shows wide substrate scope and good yields of the products.

  在CuI-2,2'-联吡啶和Zn的存在下，芳基二硫代氨基甲酸酯和芳基重氮盐的CS交叉偶联已开发出一种有效的合成不对称二芳基硫醚的方法。芳基二硫代氨基甲酸酯化合物在这里已被用作硫醇的替代物。该方案显示出较宽的底物范围和良好的产品收率。