(6S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazol-1-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol | 926660-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazol-1-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 926660-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O
• 分子量: 246.284
• InChiKey: AJHAAGCEQNYJLF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazol-1-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol 在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 、 [RhCl(coe)2]2 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent Bicyclic Bisarylimidazole c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitors by Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The efficient preparation of the privileged bicyclic bisarylimidazole kinase inhibitor scaffold was accomplished using rhodium-catalyzed C-H activation and intramolecular alkylation. The key C-H activation/alkylation step represents one of the first evaluations of diastereocontrol in catalyzed C-H activation/olefin alkylation processes. Several inhibitors of JNK3 were prepared using this sequence, with the most potent inhibitor having an IC50 value of 1.6 nM.

  DOI：

  10.1021/ja0676004
• 作为产物：
  描述：

  (SS,S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylallyl]-amide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (6S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazol-1-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent Bicyclic Bisarylimidazole c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitors by Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The efficient preparation of the privileged bicyclic bisarylimidazole kinase inhibitor scaffold was accomplished using rhodium-catalyzed C-H activation and intramolecular alkylation. The key C-H activation/alkylation step represents one of the first evaluations of diastereocontrol in catalyzed C-H activation/olefin alkylation processes. Several inhibitors of JNK3 were prepared using this sequence, with the most potent inhibitor having an IC50 value of 1.6 nM.

  DOI：

  10.1021/ja0676004