(R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoate | 1510832-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoate
• CAS: 1510832-54-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: ZALOIKXKEGQFQI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoate 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (R)-6-cyclopentyl-6-(2-(2,6-diethylpyridin-4-yl)ethyl)-dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylamine (R)-3-cyclopentyl-3-hydroxypent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (R)-methyl 3-cyclopentyl-5-(2,6-diethylpyridin-4-yl)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] METHODES SERVANT A PREPARER DES INHIBITEURS DE HCV POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2007023381A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention relates to methods and compounds useful in the preparation of compounds of the formula (I).
  [FR] L'invention concerne des méthodes et des composés utiles pour préparer des composés représentés par la formule (I).
• Synthesis of Filibuvir. Part II. Second-Generation Synthesis of a 6,6-Disubstituted 2<i>H</i>-Pyranone via Dieckmann Cyclization of a β-Acetoxy Ester
  作者：Zhihui Peng、John A. Ragan、Roberto Colon-Cruz、Brian G. Conway、Eric M. Cordi、Kyle Leeman、Leo J. Letendre、Li-Jen Ping、Janice E. Sieser、Robert A. Singer、Gregory W. Sluggett、Holly Strohmeyer、Brian C. Vanderplas、Jon Blunt、Nicola Mawby、Kevin Meldrum、Stuart Taylor

  DOI：10.1021/op400236r

  日期：2014.1.17

  drivers behind this change were the modest and variable yields observed in the intramolecular cyclization to generate the β-keto lactone. Changing the cyclization substrate from oxazolidinone to alkyl ester offered a significantly improved cyclization, as well as improvements in the alkyne hydrogenation. Selection of the optimal substrates for methanolysis and intermediate salt formation are also described

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。