茚酮二聚体 | 36159-03-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 茚酮二聚体
• 英文名称: 2-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 36159-03-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: PNWVEHIOIQBPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚酮二聚体 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Indane dimerization products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate (EPP)

  摘要：

  本报告描述了将N-酰基印豆铵-1-胺与乙基聚磷酸酯在氯仿-二乙醚溶液中于80°C反应8小时所获得的多样化二聚体产物。讨论了这种反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/a804707c
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到茚酮二聚体
  参考文献：
  名称：

  Indane dimerization products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate (EPP)

  摘要：

  本报告描述了将N-酰基印豆铵-1-胺与乙基聚磷酸酯在氯仿-二乙醚溶液中于80°C反应8小时所获得的多样化二聚体产物。讨论了这种反应的可能机制。

  DOI：

  10.1039/a804707c

文献信息

• Borontribromide-mediated C–C bond formation in cyclic ketones: a transition metal free approach
  作者：Imran Ahmad、Vinay Pathak、Prema G. Vasudev、Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01745e

  日期：——

  In this study, borontribromide mediated C–C bond formation reactions of tetralones, chromenone, thiochromenone and indanones were explored. A methoxy group containing ketones showed selective C–C bond formation reaction instead of demethylation of the methoxy group. MM2 steric energy calculations for the final products showed that the reaction favored the formation of exo- or endo-cyclic double bond

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。