{(S)-3-Methyl-1-[(2S,4R)-4-(4-methyl-benzyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 214286-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-3-Methyl-1-[(2S,4R)-4-(4-methyl-benzyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 214286-90-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: AAMXGISHPFQWRQ-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-3-Methyl-1-[(2S,4R)-4-(4-methyl-benzyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-7-methyl-2-(4-methyl-benzyl)-4-oxo-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲苯)丙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 {(S)-3-Methyl-1-[(2S,4R)-4-(4-methyl-benzyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b