3-Cyano-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazol | 43200-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Cyano-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazol
• 英文别名: 4-oxo-1,2,5-thiadiazole-3-carbonitrile
• CAS: 43200-57-3
• 化学式: C₃HN₃OS
• 分子量: 127.126
• InChiKey: RQKGPYUYYBPNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazol 生成 4-羟基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  LEHMANN, DIETER;ECKARDT, RUDOLF;FAUST, GOTTFRIED;FIEDLER, WERNER;POPEL, W+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-α-hydroxyimino-acetamide 生成 3-Cyano-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  LEHMANN, DIETER;ECKARDT, RUDOLF;FAUST, GOTTFRIED;FIEDLER, WERNER;POPEL, W+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic analogs of the antihypertensive .beta.-adrenergic blocking agent (S)-2-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-3-cyanopyridine
  作者：John J. Baldwin、Edward L. Engelhardt、Ralph Hirschmann、Gerald S. Ponticello、Joseph G. Atkinson、Burton K. Wasson、Charles S. Sweet、Alexander Scriabine

  DOI：10.1021/jm00175a012

  日期：1980.1

  heteroatom. In addition, several related examples, having additional nuclear substituents and/or groups other than CN in the position adjacent to the aminohydroxypropoxy group, were prepared, and beta-adrenoceptor antagonist activity and vasodilating potency were determined. Three compounds, thiazole 2 and isothiazoles 3 and 27, effectively lowered mean arterial pressure in the SH rat at 5 mg/kg. Compounds

  描述了一系列（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）的等电子类似物的合成；在该组中包括噻唑，异噻唑，噻二唑，吡嗪和与结构相关的萘啶的实例。所有化合物都与1相似，因为它们在氨基羟基丙氧基侧链的邻位和在氮杂原子的间位含有一个氰基。另外，制备了几个相关的实施例，其在与氨基羟基丙氧基相邻的位置具有另外的核取代基和/或除CN以外的基团，并且确定了β-肾上腺素受体拮抗剂活性和血管舒张能力。噻唑2和异噻唑3和27这三种化合物以5 mg / kg的剂量有效降低了SH大鼠的平均动脉压。化合物2、3，
• Hydroxyazole scaffold-based Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase inhibitors: Synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies
  作者：Agnese C. Pippione、Stefano Sainas、Parveen Goyal、Ingela Fritzson、Gustavo C. Cassiano、Alessandro Giraudo、Marta Giorgis、Tatyana A. Tavella、Renzo Bagnati、Barbara Rolando、Rhawnie Caing-Carlsson、Fabio T.M. Costa、Carolina Horta Andrade、Salam Al-Karadaghi、Donatella Boschi、Rosmarie Friemann、Marco L. Lolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.044

  日期：2019.2

  Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase (PfDHODH) has been clinically validated as a target for antimalarial drug discovery, as a triazolopyrimidine class inhibitor (DSM265) is currently undergoing clinical development. Here, we have identified new hydroxyazole scaffold-based PfDHODH inhibitors belonging to two different chemical series. The first series was designed by a scaffold hopping

  由于三唑并嘧啶类抑制剂（DSM265）目前正在临床开发中，恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH）已被临床验证为抗疟药物发现的靶标。在这里，我们确定了新的基于羟基唑支架的Pf DHODH抑制剂，它们属于两个不同的化学系列。第一个系列是通过利用羟基化吡咯的脚手架跳跃策略设计的。在该系列中，羟基噻二唑3被确定为最佳选择性Pf DHODH抑制剂（IC 5012.0μM）。第二系列是通过调节羟基吡唑支架的四个不同位置来设计的。特别是，羟基吡唑7e和7f在低μM范围内（分别为IC 50 2.8和5.3μM）具有活性。三种化合物3、7e和7f对人DHODH的选择性都很高（IC 50  > 200μM），细胞毒性低，并且在恶性疟原虫感染的红细胞中保留了微摩尔活性。Pf DHODH与化合物3和7e的复合物的晶体结构 证明了它们的结合模式，为这些支架的未来优化提供了必要的数据。
• Design, synthesis, biological evaluation and X-ray structural studies of potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors based on hydroxylated azole scaffolds
  作者：Stefano Sainas、Agnese C. Pippione、Marta Giorgis、Elisa Lupino、Parveen Goyal、Cristina Ramondetti、Barbara Buccinnà、Marco Piccinini、Rodolpho C. Braga、Carolina H. Andrade、Mikael Andersson、Ann-Christin Moritzer、Rosmarie Friemann、Stefano Mensa、Salam Al-Karadaghi、Donatella Boschi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.017

  日期：2017.3

  A new generation of potent hDHODH inhibitors designed by a scaffold-hopping replacement of the quinolinecarboxylate moiety of brequinar, one of the most potent known hDHODH inhibitors, is presented here. Their general structure is characterized by a biphenyl moiety joined through an amide bridge with an acidic hydroxyazole scaffold (hydroxylated thiadiazole, pyrazole and triazole). Molecular modelling

  此处介绍了通过脚手架替换布雷奎纳的喹啉羧酸酯部分（一种最有效的已知hDHODH抑制剂）设计的新一代有效hDHODH抑制剂。它们的一般结构的特征是联苯部分通过酰胺桥与酸性羟基唑骨架（羟基化的噻二唑，吡唑和三唑）相连。分子建模表明，这些结构应采用类似brequinar的结合模式，该模式涉及与hDHODH结合位点的亚位1、2和4的相互作用。最初，研究了化合物对重组hDHODH的抑制活性。在酶促测定中，该系列中最有效的化合物是噻二唑类似物4（IC50 16 nM）。发现该活性取决于联苯部分上的氟取代模式以及杂环的选择/取代。与每个系列（4、5和6）中的一种代表性化合物共结晶的hDHODH的结构测定证实了建模所提示的类似brequinar的结合模式。使用Jurkat细胞和PHA刺激的PBMC，在基于细胞的测定抗增殖活性的试验中测试了该化合物系列所观察到的效果的特异性。通过向培养基中添加外源尿苷也证实
• Five-membered Heterocyclic Thiones. Part III. 1,2,5-Thiadiazole-3-thiones
  作者：D. E. Horning、J. M. Muchowski

  DOI：10.1139/v73-351

  日期：1973.7.15

  Stable salts of 3-mercapto-1,2,5-thiadiazoles were prepared by the alkaline hydrolysis of the corresponding N,N-dimethylthionocarbamates.

  通过相应的N,N-二甲基硫代氨酸盐的碱性水解，制备了3-巯基-1,2,5-噻二唑的稳定盐。
• Hydroxy-1,2,5-thiadiazoles. I. A Novel Route from Potassium Cyanide and Sulfur Dioxide
  作者：John M. Ross、William C. Smith

  DOI：10.1021/ja01068a020

  日期：1964.7