(S)-4-benzyl-3-[(2S,6R)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one | 1427556-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(2S,6R)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,6R)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1427556-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: ROQHUCZNCVDFJX-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2S,6R)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4R,5R)-methyl 5-[(3R,7S,E)-3,7-dimethyl-8-oxooct-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700
• 作为产物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanoic acid 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(2S,6R)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carolacton的合成研究：分子的C1-C8和C9-C19片段的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339500