Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 158347-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 158347-61-6
• 化学式: C₂₇H₅₀O₇SSi₂
• 分子量: 574.927
• InChiKey: GRIXQFMFDPDOQL-OXZBAMKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以38%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-allyl-3,5-dihydroxy-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-6-(4-toluenesulfonyloxy)methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558