[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropyl] (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]diazinane-3-carboxylate | 1200402-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropyl] (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]diazinane-3-carboxylate
• CAS: 1200402-28-3
• 化学式: C₄₉H₆₅N₅O₁₁Si
• 分子量: 928.168
• InChiKey: QSTTXFPEHRJGRL-KXENHTPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropyl] (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]diazinane-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(allyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl (3R,5R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-leucyl-L-alanyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropyl] (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]diazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474

文献信息

• A Concise Route to the Proposed Structure of Lydiamycin B, an Antimycobacterial Depsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9024474

  日期：2009.12.17

  The total synthesis of four possible isomers with the proposed structure of antimycobacterial depsipeptide lydiamycin B is achieved. None of them shows identical NMR data with those reported for natural lydiamycin B, indicating that further structural revisions are required.

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。