methyl 13-benzenesulfonyl-3,4,7,8,13,13b-hexahydro<1', 2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate | 157024-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 13-benzenesulfonyl-3,4,7,8,13,13b-hexahydro<1', 2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 18-(benzenesulfonyl)-7-oxa-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),3,12,14,16-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 157024-97-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: KCFLBCLJWMXZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-benzenesulfonyl-3,4,7,8,13,13b-hexahydro<1', 2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 sodium azide 、 aluminum tri-bromide 、 碘 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (1,13b-trans)-1-benzyloxycarbonylamino-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro<1', 2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡喃吲哚的迈森海默重排，VI。合成12-碳芥子毒蛋白及相关化合物。

  摘要：

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.475
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1,13b-cis)-13-benzenesulfonyl-1,4,7,8,13,13b-hexahydro<1', 2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到methyl 13-benzenesulfonyl-3,4,7,8,13,13b-hexahydro<1', 2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡喃吲哚的迈森海默重排，VI。合成12-碳芥子毒蛋白及相关化合物。

  摘要：

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.475