2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline-5,6-dione | 1343493-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• 英文别名: 2,9-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 1343493-32-2
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: DZTYZJJIWUHHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline-5,6-dione 、 对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以62%的产率得到6,9-dimesityl-2-(4-bromophenyl)imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的双苯并吩吩嗪或咪唑熔融的邻菲咯啉配体的双邻菲咯啉铜（I）配合物：光谱，电化学和量子化学研究

  摘要：

  两个新的空间位挑战二亚胺配体大号1（2,9-二基的2-（4'-溴苯基）咪唑并[4,5- ˚F ] [1,10]菲咯啉）和大号2（3,6-二- ñ -遵循Schmittel和同事开发的HETPHEN概念，合成了丁基-11-bromodipyrido [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪），目的是构建原始的杂铜（I）配合物。L 1的结构基于一个苯并咪唑分子核心，该苯并咪唑分子在菲咯啉腔的2和9位上被两个高度庞大的异氰酸酯基衍生而来，从而阻止了均纯物质的形成，而L 2dppz是dppz衍生物，在螯合氮原子的α位带有正丁基链。基于L 1，L 2和互补匹配配体（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉，R = H，甲基，正丁基或异丁基）的六个新型杂铜（I）配合物的明确形成）已被证明，并且所形成的化合物已得到充分表征。所有配合物的电子吸收光谱与DFT计算非常吻合，可以指定主要的跃迁。使用时间分辨单光子计

  DOI：

  10.1021/ic2006343
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新的双苯并吩吩嗪或咪唑熔融的邻菲咯啉配体的双邻菲咯啉铜（I）配合物：光谱，电化学和量子化学研究

  摘要：

  两个新的空间位挑战二亚胺配体大号1（2,9-二基的2-（4'-溴苯基）咪唑并[4,5- ˚F ] [1,10]菲咯啉）和大号2（3,6-二- ñ -遵循Schmittel和同事开发的HETPHEN概念，合成了丁基-11-bromodipyrido [3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪），目的是构建原始的杂铜（I）配合物。L 1的结构基于一个苯并咪唑分子核心，该苯并咪唑分子在菲咯啉腔的2和9位上被两个高度庞大的异氰酸酯基衍生而来，从而阻止了均纯物质的形成，而L 2dppz是dppz衍生物，在螯合氮原子的α位带有正丁基链。基于L 1，L 2和互补匹配配体（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉，R = H，甲基，正丁基或异丁基）的六个新型杂铜（I）配合物的明确形成）已被证明，并且所形成的化合物已得到充分表征。所有配合物的电子吸收光谱与DFT计算非常吻合，可以指定主要的跃迁。使用时间分辨单光子计

  DOI：

  10.1021/ic2006343

文献信息

• First application of the HETPHEN concept to new heteroleptic bis(diimine) copper(i) complexes as sensitizers in dye sensitized solar cells
  作者：Martina Sandroni、Megumi Kayanuma、Aurélien Planchat、Nadine Szuwarski、Errol Blart、Yann Pellegrin、Chantal Daniel、Mohammed Boujtita、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c3dt50852h

  日期：——

  We report here the synthesis and full chemical and physical characterizations of the first stable heteroleptic copper(I)-bis(diimine) complexes designed for implementation in dye sensitized solar cells (DSC). Thanks to the HETPHEN concept, pure and stable heteroleptic copper(I) complexes were isolated. Anchorage of the sensitizers was provided by 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid (dcbqH2), while sterically challenged ligands 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline (L0) and N-hexyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline-[a:b]imidazo-(4′-dianisylaminophenyl) (L1) were used to complete the copper(I) coordination sphere. The resulting heteroleptic complexes C1 and C2 exhibit a broad MLCT transition spreading over a wide wavelength domain, especially when adsorbed onto nanoparticulate TiO2 photoanodes, providing a rather comprehensive visible light collection. The corresponding DSC were evaluated under AM 1.5 simulated solar light and rather weak performances were obtained owing to small Jsc and Voc. This is due to a combination of low extinction coefficient and poor driving forces for the various interfacial processes. However, significant improvements in the performances were monitored upon ageing in the dark, likely due to beneficial reorganization of the dye monolayers. The possibility to isolate stable asymmetric systems paves the way for structurally assisted photo-induced charge injection from the chemisorbed copper(I) based sensitizers into the conduction band of TiO2, through charge vectorialization.

  我们在此报告了首个稳定的异配位铜(I)-双亚胺络合物的合成及其全面的化学和物理特性表征，这些络合物旨在用于染料敏感太阳能电池(DSC)。得益于HETPHEN概念，纯净且稳定的异配位铜(I)络合物被分离出来。感光剂的锚定由2,2′-双喹啉-4,4′-二羧酸(dcbqH2)提供，而立体位阻挑战性配体2,9-双美克烯基-1,10-菲咯烯(L0)和N-己基-2,9-双美克烯基-1,10-菲咯烯-[a:b]咪唑-(4′-二乙氧基氨基苯)(L1)被用来完成铜(I)的配位球。得到的异配位络合物C1和C2表现出广泛的金属-配体电荷转移(MLCT)跃迁，尤其是当其吸附在纳米颗粒TiO2光阳极上时，提供了相当全面的可见光收集。相应的DSC在AM 1.5模拟太阳光下进行评估，但由于小的短路电流密度(Jsc)和开路电压(Voc)，性能相对较弱。这是由于低消光系数和各种界面过程的驱动力不足的共同作用。然而，经过在黑暗中老化后，性能有了显著改善，这可能是由于染料单层的有益重组。稳定的非对称体系的分离为实现结构辅助的光激励电荷注入铺平了道路，使从化学吸附的基于铜(I)的感光剂向TiO2导带的电荷向量化成为可能。
• Towards efficient sustainable full-copper dye-sensitized solar cells
  作者：Claudia Dragonetti、Mirko Magni、Alessia Colombo、Francesco Fagnani、Dominique Roberto、Fabio Melchiorre、Paolo Biagini、Simona Fantacci

  DOI：10.1039/c9dt00790c

  日期：——

  Two new heteroleptic copper(i) sensitizers with π-delocalized ancillary ligands for full copper DSSCs.

  两种新的异配铜（i）敏化剂，带有π-脱局化辅助配体，用于全铜DSSCs。