2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-6-deoxy-talopyranosyl trichloroacetimidate | 1253185-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-6-deoxy-talopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1253185-94-2
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₃NO₈
• 分子量: 620.87
• InChiKey: PXEXKKMRQLSGBP-JITGIEOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-6-deoxy-talopyranosyl trichloroacetimidate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of the disaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of Burkholderia pseudomallei strain 304b and its dimer and trimer

  摘要：

  A highly efficient strategy for the preparation of a disaccharide-repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of Burkholderia pseudomallei strain 304b, and its dimer and trimer, has been developed through a regio- and stereoselective manner using p-methoxylphenyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranoside and 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoy1-6-deoxy-alpha-L-talopyranosyl trichloroacetimidate as the key synthons. The target molecules were equipped with a p-methoxylphenyl handle at the reducing terminus to allow for their further functionalization and attachment to a carrier protein. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-talopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 g的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-6-deoxy-talopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从华枯生根瘤菌IFO15243T合成O抗原多糖的含6-脱氧塔洛糖的三糖和六糖

  摘要：

  通过从商业上可获得的1-鼠李糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化反应，已经完成了由Husorhizobium huakuii IFO15243合成三糖和六糖（O-抗原多糖重复单元的单体和二聚体）的操作。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合于通过选择性切割该基团而进一步形成糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.023