4-硝基苯基肟酸 | 103-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基肟酸
• 中文别名: 4-硝基苯基草氨酸
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 4-Nitrophenyloxamic acid；2-(4-nitroanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 103-94-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• 分子量: 210.146
• InChiKey: ZEJKSYPGUAUQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205°C
• 沸点：
  349.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5542 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  RP3377000
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基肟酸 在 盐酸 、 cast-iron 作用下， 生成 2-[(4-氨基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David,H.E.; Blangey,L., Grundlegende Operationen der Farbenchemie,5.Aufl.,S.92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸一醯胺苯 在 硝酸 作用下， 生成 4-硝基苯基肟酸
  参考文献：
  名称：

  Aschan, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CERIUM (IV) MEDIATED OXIDATIVE DIMERIZATION OF 3-OXOACID ANILIDES AND THEIR CYCLIZATIONS
  作者：B. Zaleska、S. Lis

  DOI：10.1081/scc-100000198

  日期：2001.1

  Investigation of the behavior of several anilides of 3- oxoacids in oxidation reaction with ceric ammonium nitrate has shown that selective intermolecular C-C bond formation, which led to their dimers, is typical of these compounds. These dimeric species were cyclized in two routes, A and B, leading to 3-[2′-(1′-aniline-3′-oxo)-indene]-quinoline-2-on derivatives with HCl(g) (Route A), and with application

  对 3-含氧酸的几种苯胺在与硝酸铈铵的氧化反应中的行为的研究表明，选择性分子间 CC 键形成，导致它们的二聚体，是这些化合物的典型特征。这些二聚体在两条路线 A 和 B 中环化，产生 3-[2'-(1'-aniline-3'-oxo)-indene]-quinoline-2-on 衍生物与 HCl(g)（路线 A )，并使用 H2SO4 作为环化剂，得到呋喃-3,4-二羧酸衍生物（路线 B）。
• Photocatalyzed synthesis of unsymmetrical ureas via the oxidative decarboxylation of oxamic acids with PANI-g-C3N4-TiO2 composite under visible light
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Yaoyao Wang、Minggui Shen、Shubai Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151962

  日期：2020.6

  The synthesis of unsymmetrical ureas via the photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids has been developed. The carbamoyl radicals were generated from oxamic acids in the presence of a hypervalent iodine reagent and the PANI(Polyaniline)-g-C3N4-TiO2 composite under visible light irradiation. The radicals were converted in situ into the corresponding isocyanates, which were then trapped

  已经开发了通过光催化的草酰胺酸氧化脱羧合成不对称脲的方法。在高价碘试剂和PANI（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料的存在下，由草酰胺酸在可见光照射下生成氨基甲酰基自由基。自由基被原位转化进入相应的异氰酸酯，然后被胺捕获，以中等至良好的产率得到相应的产物。该方案避免了直接使用对环境不利的异氰酸酯，并且可以耐受一系列底物。而且，光催化剂可以通过简单的过滤而容易地回收，并且可以在仅轻微降低催化活性的情况下重复使用几次。
• Design, synthesis and biological evaluation of oxalamide derivatives as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Xing Yong Zhang、Li Ping Cheng、Zhi Jian Zhong、Wan Pang、Xue Song

  DOI：10.1039/d2nj00726f

  日期：——

  Neuraminidase (NA) is an effective target for research and development of anti-influenza drugs. Herein, based on structure-based virtual screening, it was found that ZINC05250774, an oxalamide derivative, was a lead NA inhibitor. In this paper, a series of novel inhibitors (Z1–Z10) were designed and synthesized through modification and transformation of ZINC05250774. From the inhibition results, compound

  神经氨酸酶（NA）是抗流感药物研发的有效靶点。在此，基于基于结构的虚拟筛选，发现草酰胺衍生物ZINC05250774是一种先导 NA 抑制剂。本文通过对ZINC05250774的修饰和转化，设计合成了一系列新型抑制剂（ Z1-Z10 ） 。从抑制结果来看，化合物Z2对NA的抑制活性最好（IC 50 = 0.09 μM），优于阳性对照羧酸奥司他韦（OSC）（IC 50 = 0.10 μM）和铅ZINC05250774（IC 50 ）= 1.91 微米）。分子对接结果表明Z2的良好效力可能归因于3-氯取代的苯基，其可以通过草酰胺链延伸到430-腔中。此外，草酰胺基团对于这一系列化合物也很重要，它可以在活性位点与三个必需的带正电荷的精氨酸残基（Arg118、Arg292 和 Arg371）形成强氢键相互作用。这项工作的结果可能有助于开发更有效的 NA 抑制剂来对抗流感病毒。
• Modified peroxamide-based reactive oxygen species (ROS)-responsive doxorubicin prodrugs
  作者：Mina Jafari、Vishnu Sriram、Gurdat Premnauth、Edward Merino、Joo-Youp Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105990

  日期：2022.10

  ROS-responsive prodrugs of doxorubicin, among which the OH-mOX-Dox prodrug showed very stable and highly specific ROS sensitivity. This novel Dox prodrug exerted potent anti-proliferation effects against the two breast cancer cell lines of MDA-MB-468 and MDA-MB-231 while it showed minimal toxicity toward the normal breast cell line, MCF-12A. The cytotoxicity of the OH-mOX-Dox prodrug was significantly enhanced

  活性氧 (ROS) 在任何生物体的细胞内信号传导中起着关键的生理作用。由于肿瘤微环境中的 ROS 水平高于正常组织，因此正在研究越来越多的 ROS 响应探针和前药以对抗癌症。本研究描述了一组新型修饰过的基于过氧酰胺的多柔比星 ROS 反应前药的设计和合成，其中 OH-mOX-Dox 前药表现出非常稳定和高度特异性的 ROS 敏感性。这种新型的 Dox 前药对 MDA-MB-468 和 MDA-MB-231 这两种乳腺癌细胞系具有有效的抗增殖作用，而对正常乳腺细胞系 MCF-12A 的毒性最小。与共孵育后 OH-mOX-Dox 前药的细胞毒性在升高的 ROS 水平下显着增强l-丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO)。我们的克隆形成测定数据证实，X 射线照射后细胞内 ROS 水平的提高导致 OH-mOX-Dox 前药对两种乳腺癌细胞系的功效增加。
• Tingle; Blanck, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1591,1594
  作者：Tingle、Blanck

  DOI：——

  日期：——