4-硝基苯基羟胺 | 16169-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基羟胺
• 英文名称: 4-Nitro-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: 4-Nitrophenylhydroxylamine；N-(4-nitrophenyl)hydroxylamine
• CAS: 16169-16-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: XXFXVCXUJCOLSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基羟胺 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(Methanesulfonyl)oxy]-N-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of methanesulfonate esters of N-hydroxyacetanilides. A model for a penultimate carcinogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a060
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯胺与过氧单硫酸盐单阴离子 (HOOSO-3) 在水性乙腈中氧化速率的影响：机理研究

  摘要：

  已经对 HOOSO-3 在水性乙腈介质中氧化 18 种间位、对位和邻位取代的苯胺 (Ans) 进行了机理研究。该反应可以通过实验速率方程来表征，对甲苯磺酸（TsOH）的加入延缓了反应。解释了随着介质变得更含水，苯胺的反应性增加。与胺对过硫酸盐氧的限速亲核攻击相一致的系列中的胺上的给电子基团增强了反应。所提出的机理涉及快速将苯基羟胺转化为亚硝基苯。ESR 研究表明反应中不存在自由基。已经进行了各种尝试来根据 LFER 图分析实验速率常数。使用 σ- 值和 Yukawa-Tsuno 方程的 σ- 形式获得了改进的相关性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 37: 649–657, 2005

  DOI：

  10.1002/kin.20119

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Carbon supported Pt colloid as effective catalyst for selective hydrogenation of nitroarenes to arylhydroxylamines
  作者：Zeming Rong、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/b916686f

  日期：——

  The Pt colloid supported on carbon is an active and selective catalyst for the partial hydrogenation of nitroaromatics with electron-withdrawing substituents to the corresponding N-arylhydroxylamine, indicating an additive-free green catalytic approach for arylhydroxylamine synthesis.

  负载于碳上的铂胶体是一种活性高且选择性强的催化剂，能将带有吸电子取代基的硝基芳香化合物部分氢化为相应的N-芳基羟胺，这表明了一种无添加剂的绿色催化方法，可用于芳基羟胺的合成。
• A novel strategy for the preparation of arylhydroxylamines: chemoselective reduction of aromatic nitro compounds using bakers' yeast
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b408566c

  日期：——

  Using bakers' yeast as a biocatalyst, the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds bearing electron-withdrawing groups gave the corresponding hydroxylamines with good to excellent conversion under mild conditions.

  使用面包酵母作为生物催化剂，带有吸电子基团的芳香族硝基化合物的化学选择性还原在温和条件下得到了相应的羟胺，具有良好或优异的转化率。
• Cascade Approach to Highly Functionalized Biaryls by a Nucleophilic Aromatic Substitution with Arylhydroxylamines
  作者：Lirong Guo、Fengting Liu、Liying Wang、Hairui Yuan、Lei Feng、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00927

  日期：2019.4.19

  A transition-metal free synthesis of highly functionalized 2-hydroxy-2′-amino-1,1′-biaryls from N-arylhydroxylamines has been developed. This operationally simple and readily scalable approach relies on a cascade of reactions that initially generates transient N,O-diarylhydroxylamines, via direct O-arylation, which then undergo rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent rearomatization to

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。
• Oxepanes
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04102895A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Chemical compounds having a substituted oxepane ring and methods of preparing such compounds are described. The compounds are active as utero-evacuant agents.

  描述了具有取代氧杆环的化合物以及制备这种化合物的方法。这些化合物作为子宫清除剂具有活性。