2-hex-5-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane | 19985-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hex-5-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 19985-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZCGIDFXXLQTLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hex-5-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 生成 oct-1-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪酸的热解和光解－IX：羰基化合物非饱和的：羰基化合物的热环化，乙酰基和丙烯醛的热环化。氢分子内分子转移的热循环

  摘要：

  线性ɛζ炔属酮的热分解18，22和25得到的环酮的优异的产率19和20，23和26分别。以相同的方式，-ζ-烯醛27和33给出了相应的甲酰基环戊烷28和29和35，但是在这种情况下，反应显得更加困难。讨论了烯基羰基化合物和相关体系的热环化过程（A），以及环状类似物的热裂解（B），所有这些重排均涉及分子内氢转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90982-2
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-2-octanone ethylene ketal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2-hex-5-ynyl-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed organic photoreactions. Bond-cleavage selectivity and synthetic application of the iron(III) chloride catalyzed photooxidation of cyclic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a004

文献信息

• Pinacol Approach to the Eunicellane Skeleton
  作者：Mona Al Batal、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201300178

  日期：2013.5

  A short route to a partially aromatic version of the eunicellane skeleton, which occurs in cytostatic marine diterpenoids, was developed. The key step is the pinacol cyclization of a p-cymene-derived C20 keto aldehyde to form the 10-membered ring of the [8.4.0] bicycle. We observed different reactivities upon employment of the SmI2/THF or TiCl3/Zn–Cu/DME reagent system. Upon treatment with SmI2 in

  开发了一条短途路线，以生成存在于细胞抑制性海洋二萜类化合物中的 eucellane 骨架的部分芳香版本。关键步骤是对伞花烃衍生的 C20 酮醛的频哪醇环化以形成 [8.4.0] 环的 10 元环。我们观察到使用 SmI2/THF 或 TiCl3/Zn-Cu/DME 试剂系统后的不同反应性。在 THF 中用 处理后，芳炔环化成新的 [4.2.0] 亚环己基苯并环丁醇，而相应的芳基烯烃反应生成所需的 [8.4.0] 体系。在 McMurry 条件下，炔烃提供了 [8.4.0] 系统，这是首次从头合成具有苯部分结构的完整单苯胺骨架。