1,1-Dihydroxy-3-methylbutan-2-one | 1289423-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dihydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1289423-37-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: YBONWZJSBOAPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 1,1-Dihydroxy-3-methylbutan-2-one 在 奎尼丁 、 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过萘酚和活化酚与芳基和烷基乙二醛水合物的弗里德-克来夫反应进行有机催化对映体选择性合成α-羟基酮

  摘要：

  已经开发出有效的有机催化α-羟基酮的不对称合成。奎宁衍生的硫脲催化了芳基和烷基乙二醛水合物对萘酚和活化酚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而提供了相应的手性α-羟基酮，具有高收率（高达97％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02893
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1,1-Dihydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亨利反应构建四元立体中心：规避取代的乙二醛的通常反应性

  摘要：

  Cu II-亚氨基吡啶络合物催化的烷基和芳基乙二醛水合物与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应在酮羰基上区域选择性地发生，从而得到具有高官能团密度和高达96％的对映体过量的手性叔硝基醛醇。芳族和脂族乙二醛都是适合该反应的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002888