4-Methyl-3,6-dioxohexanenitrile | 1027232-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-3,6-dioxohexanenitrile
• CAS: 1027232-26-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: PSVYVFBKXKOIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3,6-dioxohexanenitrile 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-Methyl-3,6-dioxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• Unsaturated Nitriles:  Precursors for a Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9822885

  日期：1999.4.1

  five-membered oxonitriles 22a-c are prepared by analogous ozonolysis-aldol cyclizations employing omega-alkenyl beta-ketonitriles. The method tolerates various substitution patterns and allows for the synthesis of beta,beta-disubstituted oxonitriles (22c). The reaction conditions are essentially neutral providing the beta-hydroxyoxonitriles 22d and 22e with only trace amounts of the aromatic dehydration

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。