3-<3-(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)propoxy>benzenamine | 114597-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<3-(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)propoxy>benzenamine
• 英文别名: 3-[3-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)propoxy]aniline
• CAS: 114597-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: KOQZIDLDKKWGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-<3-(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)propoxy>benzenamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022

文献信息

• Dopamine autoreceptor agonists as potential antipsychotics. 1. (Aminoalkoxy)anilines
  作者：Juan C. Jaen、Lawrence D. Wise、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley、Leonard T. Meltzer

  DOI：10.1021/jm00403a022

  日期：1988.8

  The synthesis and pharmacological properties of a novel type of [(arylpiperazinyl)alkoxy]anilines with dopaminergic properties are described. One of these compounds, 3-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]benzenamine (4c), has been identified as a selective dopamine (DA) autoreceptor agonist in tests that include [3H]haloperidol binding, inhibition of striatal DA synthesis, inhibition of DA neuronal

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。