benzyl (S)-(1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 16707-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-Ala-NHOMe；Cbz-L-alanine-N-methoxyamide；Z-L-Alaninhydroxamsaeure-methylester；benzyl N-[(2S)-1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 16707-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: GWESYPMPEQJYKN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-Alaninhydroxamsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906826
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906826

文献信息

• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric C–H carbonylation to diverse isoquinoline derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Yan Li、Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Tian-Rui Wu、Kang-Jie Bian、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0cc05219a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines bearing an all-carbon quaternary stereogenic center, was achieved via asymmetric C–H activation with high enantioselectivities (up to 93% ee). Fair substrate tolerance was indicated throughout the scope investigation and no evident loss of enantioselectivity was exhibited in late-stage derivatization. This study provides incentives for the construction

  通过具有高对映选择性（高达93％ee）的不对称C–H活化，实现了带有全碳四级立体中心的四氢异喹啉的对映选择性合成。在整个范围的研究中均显示了良好的底物耐受性，并且在后期衍生化过程中未显示出明显的对映选择性损失。这项研究为构建各种手性异喹啉衍生物提供了动力，这些衍生物在药物，天然产品等中很普遍。
• Direct synthesis of hydroxamates from carboxylic acids using 2-mercaptopyridone-1-oxide-based thiouronium salts
  作者：Miguel A Bailén、Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00923-6

  日期：2001.7

  Tetrafluoroborate and hexafluorophosphate thiouronium salts derived from 2-mercaptopyridone-1-oxide and tetramethylurea (TOTT and HOTT) or N,N ' -dimethylpropyleneurea (TODT and HODT) convert carboxylic acids to Weinreb amides and N-methoxy or N-benzoxyamides in high yields by reaction with N,O-dimethylhydroxylamine and O-methyl- or O-benzyl-hydroxylamine hydroxylamine hydrochlorides. respectively. in the presence of triethylamine or DIEA. (C) 2001 Elsevier Science Lid. All rights reserved.