(4-fluorophenyl)((2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)methanone | 1254943-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)((2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1254943-70-8
• 化学式: C₁₉H₁₃FO₂
• 分子量: 292.309
• InChiKey: HMNQWMVGHDVWNP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 N-(2',3',4'-trifluoro)benzyl-O(9)-allylhydrocinchoninium bromide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(4-fluorophenyl)((2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (αR,βS)-epoxyketones by asymmetric epoxidation of chalcones with cinchona phase-transfer catalysts

  摘要：

  An efficient method to synthetically produce optically enriched (alpha R,beta S)-epoxyketones was developed using a quaternary ammonium salt derived from cinchona alkaloid as the chiral phase-transfer catalyst. (alpha R,beta S)-Epoxyketones were prepared in high optical purities (91-99% ee) by the asymmetric epoxidation of 1,3-diarylenones with aqueous sodium hypochlorite in the presence of a hydrocinchonine-derived chiral phase-transfer catalyst bearing a 2,3,4-trifluorobenzyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.056