tetradecanoic acid [6-(3-amino-propoxy)-3-(tetradecyloxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-amide | 350685-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecanoic acid [6-(3-amino-propoxy)-3-(tetradecyloxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-amide
• CAS: 350685-05-1
• 化学式: C₃₈H₇₄N₂O₅
• 分子量: 639.016
• InChiKey: VQJHAJLYBHCPFL-BEAALGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基异脲盐酸盐 、 tetradecanoic acid [6-(3-amino-propoxy)-3-(tetradecyloxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-amide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到tetradecanoic acid [6-(3-guanidino-propoxy)-3-(tetradecyloxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tetradecanoic acid [6-(3-amino-propoxy)-3-(tetradecyloxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423