1-benzyl-3-(2-methylphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1017609-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-methylphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-o-tolylindolin-2-one；N-benzyl-3-(2-methylphenyl)-2-oxindole；1-benzyl-3-(2-methylphenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1017609-45-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: HKZAAWRIPJETFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 1-benzyl-3-(2-methylphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  α-Arylation of 3-Aryloxindoles

  摘要：

  A versatile method for the synthesis of 3,3-diaryloxindoies via Pd-catalyzed alpha-arylations or an SNAr reaction is described. The reaction proceeds using mild base, is tolerant of a variety of functional groups, and is capable of preparing hindered all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ol100666v
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 mg的产率得到1-benzyl-3-(2-methylphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化重氮酰胺与芳基醛的脱羰芳基化/C-H官能化：取代3-芳基吲哚的合成

  摘要：

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。

  DOI：

  10.1039/d2ob00003b

文献信息

• The Palladium Catalyzed Asymmetric Addition of Oxindoles and Allenes: An Atom-Economical Versatile Method for the Construction of Chiral Indole Alkaloids
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/ja209244m

  日期：2011.12.21

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is one of the most useful and versatile methods for asymmetric synthesis known in organometallic chemistry. Development of this reaction over the past 30 years has typically relied on the use of an allylic electrophile bearing an appropriate leaving group to access the reactive Pd(π-allyl) intermediate that goes on to the desired coupling product

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles
  作者：Matthew J. Durbin、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol800141t

  日期：2008.4.1

  A catalyst generated from Pd(dba)(2) and the bulky electron-rich phosphine ligand 2-(dicyclohexylphosphino)-2',4', 6'-tri-i-propyl-1 - 1'-biphenyl is effective for the alpha-arylation of oxindoles. Generation of the potassium-enolates of a range of oxindoles allows coupling with aryl chlorides, bromides, and triflates. Significant variation of the substitution pattern on both the oxindole and aryl halide is possible.