5-chloro-2-methoxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide | 312743-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 312743-42-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00805086
• 分子量: 268.724
• InChiKey: YVSABBNXPUQSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methoxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-chloro-2-hydroxy-N-(thiazole-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的杂环类似物作为钾通道活化剂。九。

  摘要：

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.009
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-chloro-2-methoxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的杂环类似物作为钾通道活化剂。九。

  摘要：

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.009

文献信息

• Heterocyclic analogs of benzanilide derivatives as potassium channel activators. IX
  作者：Vincenzo Calderone、Francesca Lidia Fiamingo、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Alma Martelli、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.009

  日期：2006.6

  pharmacophoric model, consisting of two suitably substituted phenyl rings bound to various kinds of linkers, was hypothesised. In particular, the effectiveness of the amidic linker was demonstrated, since several benzanilide derivatives showed interesting BK-opener properties. As a development of these benzanilides, in this work we introduced heterocyclic substituents, replacing the aryl ring on the acid

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。