1-(benzyloxy)-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione | 1453837-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1453837-24-5
• 化学式: C₂₅H₂₁IO₄
• 分子量: 512.344
• InChiKey: KHFKFAUEJIRSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  625.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11-hydroxy-5-methyl-2-hexyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽酮-吡喃酮和蒽醌-呋喃的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一种用于合成新的蒽酮-吡喃酮和蒽酮-呋喃的有效且分散的方法。这些合成中讨论的关键反应包括醛促进的β-酮亚砜环化，多米诺炔烃的插入/羰基化/ Nu-酰化和DMEDA促进的Castro-Stephens反应。我们还报告了这些化合物在一系列人类癌细胞中的体外生长抑制作用。天然产物BE-26554A在BE2-C神经母细胞瘤和SMA胶质母细胞瘤细胞系上分别表现出良好的细胞生长活性，分别为0.17和0.16μM（GI 50）。值得注意的是，CF 3官能化的蒽酮4-吡喃酮（苯甲酮）衍生物22和蒽醌-呋喃衍生物54 在BE2-C神经母细胞瘤细胞系中分别显示出0.20μM和0.38μM的生长抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.032
• 作为产物：
  描述：

  chrysophanol-8-isopropyl ether 在 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v