chrysophanol-8-isopropyl ether | 919114-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: chrysophanol-8-isopropyl ether
• 英文别名: 1-hydroxy-8-isopropoxy-3-methylanthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1-hydroxy-3-methyl-8-(1-methylethoxy)-；1-hydroxy-3-methyl-8-propan-2-yloxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 919114-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: UKYYOTIILAAQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysophanol-8-isopropyl ether 在 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 chrysophanol-8-isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹性蒽环类抗生素AH-1763 IIa的对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601992

文献信息

• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1039/b700838d

  日期：——

  Two high-yielding strategies for the synthesis of 4H-anthra[1,2-b]pyran antibiotics have been developed giving access to novel antitumor agent (ED(50) 1.5 microm) and to (S)-espicufolin (3). A key step for the assembly of the tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton is the nucleophilic addition of an aryl lithium species onto an aldehyde which allows the introduction of either an ynone

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。
• Domino Reactions for the Synthesis of Anthrapyran-2-ones and the Total Synthesis of the Natural Product (±)-BE-26554A
  作者：James E. Rixson、Brian W. Skelton、George A. Koutsantonis、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/ol402240v

  日期：2013.9.20

  A domino alkyne addition/CO insertion/Nu acylation reaction to a series of novel anthrapyran-2-ones in good to excellent yields is described. In addition, an efficient synthetic sequence involving carbonylation, formation of a β-keto-sulfoxide, and cyclization is presented en route to the antibiotic and antitumor compound (±)-BE-26554A.

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。
• Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Antiherpetic Anthrapyran Antibiotic AH-1763 IIa
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi

  DOI：10.1002/anie.200601992

  日期：2006.10.27