cinnamic acid bisabolyl ester | 1620106-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: cinnamic acid bisabolyl ester
• CAS: 1620106-60-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: WNALAXIZJMROCJ-VHPUPHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 (-)-α-bisabolol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 16.0h， 以11%的产率得到cinnamic acid bisabolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial Lead Structures from Nature: Analysis of Structure-Activity Relationships of a Compound Library Derived from Caffeic Acid Bornyl Ester

  摘要：

  在对 Valeriana wallichii (V. wallichii) 根茎的氯仿提取物进行生物测定引导的分馏时，成功分离并鉴定出咖啡酸伯基酯 (1)，作为对 Leishmania major (L. major) 萌发体的活性成分（IC50 = 48.8 µM）。为了研究结构-活性关系 (SAR)，基于化合物 1 合成了一系列化合物，并在体外测试了它们对 L. major 和 L. donovani 萌发体和 L. major 非芽孢体的活性。通过使用鼠类 J774.1 细胞系和骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 测定了细胞毒性。一些化合物在与标准药物五氟苯和米氟喹范围内的浓度下表现出抗利什曼病活性。在 L. major 非芽孢体实验中，化合物 15、19 和 20 显示出良好的活性，同时对 BMDM 的细胞毒性相对较低，产生了可接受的选择性指数。相邻的酚羟基化合物对鼠类细胞系 J774.1 和 BMDM 显示出较高的细胞毒性。Michael 体系似乎对于抗利什曼病活性并不是必需的。根据结果，化合物 27 可被视为进一步结构优化的新型先导结构。

  DOI：

  10.3390/molecules19021394