2-(1,1-dicyanopent-4-yn-1-yl)-3,5-dinitropyridine | 119321-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1,1-dicyanopent-4-yn-1-yl)-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 2-But-3-ynyl-2-(3,5-dinitropyridin-2-yl)propanedinitrile
• CAS: 119321-86-7
• 化学式: C₁₂H₇N₅O₄
• 分子量: 285.219
• InChiKey: IOOONUQSDWIPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dicyanopent-4-yn-1-yl)-3,5-dinitropyridine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1,1-dicyano-2,3-dihydro-5,7-dinitroindene
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 1,1-dicyano-4-pentyne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-(1,1-dicyanopent-4-yn-1-yl)-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0

文献信息

• Novel ringtransformations of pyrimidines and pyridines by intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions
  作者：A. E. Frissen、A. T. M. Marcelis、G. Geurtsen、D. A. de Bie、H. C. van der Plas

  DOI：10.1002/recl.19871061009

  日期：——

  1-Dicyanopent-4-yn-1-yl)pyrimidines (1) and 2-(1,1-dicyanopent-4-yn-1-yl)nitropyridines (4) undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition across the C2-C5 positions; these adducts lose hydrogen cyanide instantaneously, yielding 7,7-dicyano-6,7-dihydro-5H-1-pyrindines (3) and 1,1-dicyano-2,3-dihydronitroindenes (6), respectively. The intramolecular cyclo-additions of the pyridine derivatives

  2-（1,1-Dicyanopent-4-yn-1-yl）嘧啶（1）和2-（1,1-dicyanopent-4-yn-1-yl）硝基吡啶（4）经历分子内逆电子需求Diels-遍及C 2 -C 5位置的der木环加成；这些加合物瞬间失去氰化氢，分别生成7,7-二氰基-6,7-二氢-5H-1-吡啶酮（3）和1,1-二氰基-2,3-二氢硝基茚（6）。吡啶衍生物的分子内环加成代表吡啶中电子反需求反应的第一个例子。
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;GEURTSEN, G.;BIE, D. A. DE;PLAS, H. C. +, REC. TRAU. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 10, 547-548
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、GEURTSEN, G.、BIE, D. A. DE、PLAS, H. C. +

  DOI：——

  日期：——