allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 106180-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 106180-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: GYRIESQJVNKVQG-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1-propenyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.6%的产率得到allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753