diethyl [1-fluoro-3(S)-methoxy-4-(palmitoyloxy)butyl]phosphonate | 565438-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl [1-fluoro-3(S)-methoxy-4-(palmitoyloxy)butyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl [1-fluoro-3(S)-O-methyl-4-(palmitoyloxy)-butyl]phosphonate
• CAS: 565438-50-8
• 化学式: C₂₅H₅₀FO₆P
• 分子量: 496.641
• InChiKey: LTDBPNWBRRSRPS-UXMRNZNESA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-fluoro-3(S)-methoxy-4-(palmitoyloxy)butyl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到[1-fluoro-3(S)-methoxy-4-(palmitoyloxy)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-氟乙烯基膦酸酯合成α-氟代膦酸酯：溶血磷脂酸类似物的新途径。

  摘要：

  一种由α-氟乙烯基膦酸酯制备α-单氟亚甲基（-CHF-）膦酸酯的通用有效方法，使人们可以使用一类溶血磷脂酸（LPA）受体亚型激动剂。另外，使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对α-单氟亚甲基膦酸酯进行sn-2 O-甲基化生成了sn-1-酰基，2-O-甲基α-单氟亚甲基衍生物。最后，开发了一种新型的1,2-二醇选择性醚化方法，并制备了一类新的sn-1 O-甲基，2-酰基α-单氟亚甲基LPA类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034597+
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-diethyl 1-fluoro-3,4-dihydroxybutylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 diethyl [1-fluoro-3(S)-methoxy-4-(palmitoyloxy)butyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由α-氟乙烯基膦酸酯合成α-氟代膦酸酯：溶血磷脂酸类似物的新途径。

  摘要：

  一种由α-氟乙烯基膦酸酯制备α-单氟亚甲基（-CHF-）膦酸酯的通用有效方法，使人们可以使用一类溶血磷脂酸（LPA）受体亚型激动剂。另外，使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对α-单氟亚甲基膦酸酯进行sn-2 O-甲基化生成了sn-1-酰基，2-O-甲基α-单氟亚甲基衍生物。最后，开发了一种新型的1,2-二醇选择性醚化方法，并制备了一类新的sn-1 O-甲基，2-酰基α-单氟亚甲基LPA类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034597+