4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]pyridine | 1235527-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]pyridine
• 英文别名: 1-(4-picolyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4‐((4‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl)pyridine；4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine
• CAS: 1235527-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: IQYSKVXCNABJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]pyridine 、 乙腈 以 乙醚 为溶剂， 反应 336.0h， 以55%的产率得到[Cu2I2(1-(4-picolyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole)2]n·n(CH3CN)
  参考文献：
  名称：

  Hybrid NS ligands supported Cu(i)/(ii) complexes for azide–alkyne cycloaddition reactions

  摘要：

  三种氮硫供体配体的铜配合物，[CuBr2(L1)] (1)，[CuCl2(L2)2] (2) 和 [Cu2I2(L3)]n (3) (L1 = 双(2-环己硫基乙基)胺，L2 = 2-(苄硫基甲基)吡啶，L3 = 2-(4-吡啶硫基甲基)吡啶)，已通过单晶X射线衍射(XRD)、粉末XRD和TGA分析合成并表征。配合物1和2是单核Cu(II)配合物，并且分别具有扭曲的四角锥体和八面体几何结构，是EPR活性物质。配合物3是具有16和20元金属环的二维四面体Cu(I)配位聚合物。这些配合物在CH3OH-H2O中的一锅叠氮-炔烃环加成反应中显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50247c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于水上三唑点击反应的可重复使用的聚合物支撑的铜（I）催化剂：实验和计算研究

  摘要：

  在严格条件下寻求建立可点击的铜催化（3 + 2）惠斯根叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，特别是在防止反应产物中存在铜颗粒/痕迹以及使用环境友好的介质方面例如水，我们在此描述氨基甲基聚苯乙烯负载的铜（I）催化剂（Cu（I）-AMPS）的合成及其通过傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱学和扫描电子显微镜进行表征。发现Cu（I）-AMPS在各种有机叠氮化物与炔烃的CuAAC反应中具有很高的活性，从而在室温下在空气中以区域选择性方式提供相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并以水为水溶剂。有机叠氮化物和炔烃前体以及非均相Cu（I）-AMPS催化体系的不溶性和/或部分溶解性表明，有机物-水界面``在水上''会发生环加成反应，从而提供定量的水不溶的1,2,3-三唑 使用密度泛函理论进行了机理研究，旨在解释在CuAAC反应中观察到的Cu（I）-AMPS催化剂的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4669

文献信息

• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。
• Copper(I)‐chitin biopolymer based: An efficient and recyclable catalyst for click azide–alkyne cycloaddition reactions in water
  作者：Lahoucine Bahsis、El‐Houssaine Ablouh、Mouhi Eddine Hachim、Hafid Anane、Moha Taourirte、Miguel Julve、Salah‐Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.6275

  日期：2021.8

  (EDX), X-ray diffraction (XRD) and inductively coupled plasma (ICP) analysis. The catalytic activity of CuI-CHT was investigated in the [3 + 2] cycloaddition reactions of alkynes and organic azides for the regioselective click of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives in water at room temperature. The catalytic results indicate that the prepared CuI-CHT catalyst led to a high yield with a regioselective

  天然存在的 α-几丁质生物聚合物用于固定铜 (I) 离子，形成一种新的生物共轭复合物，即 Cu(I)-α-几丁质 (CuI-CHT)，在铜催化的叠氮化物中具有催化效率 -炔环加成反应（点击化学，CuAAC）。采用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线（EDX）、X射线衍射（XRD）和电感耦合等光谱和分析方法对制备的催化剂进行表征。等离子体 (ICP) 分析。CuI-CHT 的催化活性在炔烃和有机叠氮化物的 [3 + 2] 环加成反应中研究，用于在室温下区域选择性点击水中的 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。催化结果表明，所制备的 CuI-CHT 催化剂在严格的点击条件下区域选择性合成了相应的 1,4-二取代-1,2,3-三唑，收率高。该催化剂的可重复使用性和简单回收使其成为适用于 CuAAC 反应的可持续催化剂。
• Cu(<scp>ii</scp>)-alginate-based superporous hydrogel catalyst for click chemistry azide–alkyne cycloaddition type reactions in water
  作者：Lahoucine Bahsis、El-Houssaine Ablouh、Hafid Anane、Moha Taourirte、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1039/d0ra06410f

  日期：——

  relatively uniform with an average pore ranging from 200 nm to more than 20 μm. These superporous structure beads were employed for the copper catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of aryl azides and terminal aryl alkynes (CuAAC) via click chemistry at low catalyst loading, using water as a solvent at room temperature and pressure. The catalytic active copper(I) species was generated by the reduction of

  基于从褐藻指状海带残渣中天然提取的海藻酸钠与铜( II )的反应，制备了一种新型可持续水凝胶催化剂，即Cu( II )-海藻酸钠水凝胶(Cu( II )-AHG)。通过 SEM、EDX、BET、FTIR 和 TGA 分析等不同技术阐明了这些珠子的形态和结构特征。Cu( II )-AHG及其干燥形式，即Cu( II )-海藻酸盐(Cu( II )-AD)相对均匀，平均孔径在200 nm到20 μm以上。这些超孔结构珠用于铜催化的芳基叠氮化物和末端芳基炔烃（CuAAC）的[3 + 2]环加成反应，通过点击化学在低催化剂负载量下，在室温和压力下使用水作为溶剂。催化活性铜( I )物种是通过末端炔通过氧化炔自偶联反应还原铜( II )而生成的。发现所制备的催化剂仅提供 1,4-二取代-1,2,3-三唑，具有效率（85-92%）和区域选择性。它们还可以以干燥形式回收并重复使用至少四次，而没有明显的效率损失。通过密度泛函理论
• Copper(II)-dipicolinate-mediated clickable azide–alkyne cycloaddition in water as solvent
  作者：Lahoucine Bahsis、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Smail Triki、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1080/00958972.2018.1435870

  日期：2018.3.4

  complex is an efficient precatalyst that mediates azide–alkyne cycloaddition reactions in water at room temperature either in the absence or presence of a reducing agent. Compound 1-mediated azide–alkyne cycloaddition affords alkyl/aryl substituted 1,2,3-triazole heterocycles in a regioselective manner and excellent yields under very mild reaction conditions matching the criteria of greener protocols.

  摘要 铜(II)-吡啶二羧酸配合物[CuII(dipic)(H2O)2] (1) (H2L = dipicolinic acid (H2dipic))水和乙腈在甘氨酸存在下。配合物 1 通过 FT-IR 和元素分析进行​​表征，其结构通过单晶 X 射线分析确认。该复合物是一种有效的预催化剂，可在室温下在还原剂不存在或存在的情况下介导水中叠氮化物-炔烃环加成反应。化合物 1 介导的叠氮化物 - 炔烃环加成反应以区域选择性方式提供烷基/芳基取代的 1,2,3-三唑杂环，并且在非常温和的反应条件下获得了优异的产率，符合更环保的协议标准。