(2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether | 90344-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether
• 英文别名: [[(2R)-3-iodo-2-methylpropoxy]methyl]benzene；(R)-[(3-iodo-2-methylpropoxy)methyl]benzene；benzyl 3-iodo-2(R)-methylpropyl ether；[(2R)-3-iodo-2-methylpropoxy]methylbenzene
• CAS: 90344-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: WBUOZBRLZGYUAV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以79.3%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)-2-methyl-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  氧化腈环加成反应中的非对面选择。烯丙基氧的抗定向作用及对异恶唑啉环金属化的一些新结果。（±）-Blastmycinone的合成。

  摘要：

  已经研究了与腈氧化物与带有烯丙基氧取代基的烯烃的反应有关的非对映选择性的程度。当3-丁烯-2-醇（5）或（+）-（S）-异亚丙基-3-丁烯-1,2-二醇（1）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物为1时，已发现合理的非对映选择性水平。用作双极亲虫。这些环加成反应的立体化学过程已通过将加合物转化为已知的γ-内酯的方法得到严格证明。还探索了与5-烷氧基甲基取代的异恶唑啉的金属化/烷基化有关的立体化学，以进一步扩展这些杂环作为天然产物总合成中的羟醛等效物的用途。据报道，（±）-blastcincinone（34）的合成结合了立体声控制的上述两个方面。还讨论了在由异亚丙基-D-甘油醛制得的顺式和反式二取代的烯烃35和39的环加成反应中发现的区域选择性和立体选择性。给出了手性烯烃与手性腈的反应的单个例子。

  DOI：

  10.1021/jo00189a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  米拉巴林异构体全合成的进展

  摘要：

  通过使用基于不对称还原的灵活策略来控制带有羟基和氨基甲酸酯的立体中心，已经合成了细胞毒性海洋大环内酯 mirabalin 的关键片段。特别是，钌或铑介导的不对称氢化和转移氢化与动态动力学分辨率结合使用，以在单个步骤中控制两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.874

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Silanediol Inhibitors of Angiotensin-Converting Enzyme. Synthesis and Evaluation of Four Diastereomers of Phe[Si]Ala Dipeptide Analogues¹
  作者：Jaeseung Kim、Gregory Hewitt、Patrick Carroll、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo048121v

  日期：2005.7.1

  Four stereoisomers of a Phe-Ala silanediol dipeptide mimic have been evaluated as inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) and compared to ketone-based inhibitors reported by Almquist et al. One stereogenic center of the isomers was derived from the individual enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate, with separation of diastereomers after introduction of the second stereogenic center

  已评估了Phe-Ala硅烷二醇二肽模拟物的四种立体异构体作为血管紧张素转化酶（ACE）的抑制剂，并与Almquist等人报道的基于酮的抑制剂进行了比较。异构体的一个立体生成中心衍生自3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的各个对映异构体，在引入第二个立体生成中心后，分离了非对映异构体。通过中间体的X射线晶体学确定非对映异构体。三种硅烷二醇非对映异构体（IC 50 = 3.8-207 nM）对ACE的抑制作用与相应的非对映异构酮（IC 50 = 1.0-46 nM）的抑制作用非常相似。第四种非对映异构体，对应于抑制性最低的酮（IC 50＝ 3200 nM），在硅烷二醇中表现出意想不到的抑制水平（IC 50 = 72 nM），表明与酶结合的另一种模式。
• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• Diverted Total Synthesis of the Baulamycins and Analogues Reveals an Alternate Mechanism of Action
  作者：Andrew D. Steele、Guillaume Ernouf、Young Eun Lee、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00054

  日期：2018.2.16

  identified as in vitro siderophore biosynthesis inhibitors. Diverted total synthesis was used to construct the natural products and eight strategic analogues, three of which had improved inhibitory activity. Biological testing then revealed that membrane damage is the predominant mode of action in Staphylococcus aureus cells.

  鲍拉霉素被鉴定为体外铁载体生物合成抑制剂。采用转向全合成来构建天然产物和八种战略类似物，其中三种具有改善的抑制活性。生物学测试表明，膜损伤是金黄色葡萄球菌细胞的主要作用模式。
• Enantioselective Total Synthesis of the Putative Biosynthetic Intermediate Ambruticin J
  作者：Kathryn Trentadue、Chia‐Fu Chang、Ansel Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.202100975

  日期：2021.8.2

  synthase pathway proceeds via a diol intermediate, known as ambruticin J. Herein, we report the first enantioselective total synthesis of the putative PKS product, ambruticin J, according to a triply convergent synthetic route featuring a Suzuki-Miyaura cross-coupling and a Julia-Kocienski olefination for fragment assembly. This synthesis takes advantage of synthetic methodology previously developed by our

  被称为 ambruticins 的抗真菌天然产物家族在结构上以装饰二乙烯基环丙烷核心的一对吡喃环为特征。先前对其生物合成的表征，包括转基因生产生物体的表达，揭示了聚酮化合物合酶途径通过称为 ambruticin J 的二醇中间体进行。在此，我们报告了推定的 PKS 产物 ambruticin J 的第一个对映选择性全合成，根据以 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和用于片段组装的 Julia-Kocienski 烯化为特征的三重收敛合成路线。该合成利用了我们实验室先前开发的用于立体选择性生成三取代环丙基关键的合成方法。