9,5'-cyclo-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-8-azaxanthine | 57901-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9,5'-cyclo-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-8-azaxanthine
• 英文别名: (7R)-9,9-dimethyl-(7at,10at)-7,7a,10a,11-hexahydro-6H-8,10-dioxa-2,4,5,5a,11a-pentaaza-7r,11c-epioxido-cyclopenta[5,6]cycloocta[1,2,3-cd]indene-1,3-dione
• CAS: 57901-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₅
• 分子量: 307.266
• InChiKey: GAXUVERIJBWSMV-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,5'-cyclo-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-8-azaxanthine 在 4-二甲氨基吡啶 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9,5'-cyclo-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-6-amino-8-azapurin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Hcv Activity of N ⁹, 5′-Cyclo-3-(β-D-Ribofuranosyl)-8-Azapurin-2-One Derivatives

  摘要：

  A number of 1- or 6-substituted N-9 ,5'-cyclo-3-(beta-D-ribofuranosyl)-8-azapurin-2-one derivatives were synthesized in multi-step reactions. Their anti-hepatitis C virus activities were evaluated and some structure-activity relationship is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257770500265802
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,5'-cyclo-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-8-azaxanthine
  参考文献：
  名称：

  5-溴嘧啶核苷衍生物与叠氮化钠的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a004

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-HEPATITIS C VIRUS ACTIVITY OF NUCLEOSIDE DERIVATIVES OF <i>N</i> ³,5′-ANHYDRO-4-(β-D-RIBOFURANOSYL)-8-AZAPURIN-2-ONES
  作者：Abdalla E. A. Hassan、Peiyuan Wang、Tamara R. McBrayer、Phillip M. Tharnish、Lieven J. Stuyver、Raymond F. Schinazi、Michael J. Otto、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1081/ncn-200059319

  日期：2005.4.1

  A series of N-3,5'-Anhydro-4-(beta-D-ribofuranosyl)-8-azapurin-2-ones were prepared in multistep reactions from uridine as potential anti-hepatitis C virus (HC V) agents. The synthetic details as well as biological evaluations are discussed.