allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 1228755-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1228755-39-2
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 636.655
• InChiKey: BNWKZSZXVMUNIH-UWTXSIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的烯丙基糖苷向糖基半缩醛的转化

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。

  DOI：

  10.1080/07328301003664887
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-galactose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Assisted Solid-Phase Synthesis of Glycopeptoids

  摘要：

  A solid-phase synthesis of glycopeptoids was explored through olefin cross metathesis (CM). Peptoids and sugar derivatives with appropriate olefin moieties were coupled in the presence of an olefin metathesis catalyst to afford glycopeptoids in good yields. This systematic solid-phase CM study can provide facile access to the molecular sources of glycopeptidomimetics and postchemical modifications on various molecular scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol300808c