3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 226943-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 226943-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: RFFURCFEECQWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-3-(3-Indolyl)proline Derivatives as Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan

  摘要：

  开发了一种非对映选择性生成 3-吲哚基-3-脯氨酸衍生物的方法。 3-乙烯基吲哚与N-乙氧基羰基-N-甲氧基甲基氨基丙二酸二甲酯在TiCl4存在下进行[3+2]环加成反应，经酸水解和脱羧反应后得到标题化合物。这些新氨基酸可以被视为色氨酸的构象限制模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2708
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylic acid 1-ethyl ester 2,2-dimethyl ester 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-3-(3-Indolyl)proline Derivatives as Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan

  摘要：

  开发了一种非对映选择性生成 3-吲哚基-3-脯氨酸衍生物的方法。 3-乙烯基吲哚与N-乙氧基羰基-N-甲氧基甲基氨基丙二酸二甲酯在TiCl4存在下进行[3+2]环加成反应，经酸水解和脱羧反应后得到标题化合物。这些新氨基酸可以被视为色氨酸的构象限制模拟物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2708