7‐methoxy‐4‐methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide | 1158812-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7‐methoxy‐4‐methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide
• 英文别名: 7-methoxy-4-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1158812-55-5
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: HUXXMZLNOYMIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐methoxy‐4‐methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(S)-7-methoxy-4-methyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的不对称氢化反应合成手性α-取代α-氨基酸和胺衍生物。

  摘要：

  首次成功开发了高效的Ni催化的环状N-磺酰基酮亚胺基酯的不对称加氢反应，提供了各种具有优异效果的手性α-单取代α-氨基酸衍生物（97-99％的收率，90至> 99％ ee）。环状N-磺酰基酮亚胺也被充分氢化，以98-99％的收率和97至＞ 99％的ee得到手性胺衍生物。仅使用0.2mol％的催化剂，克级不对称氢化进行得很好，产率为85％，ee为99％。

  DOI：

  10.1039/d0cc01220c
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 7‐methoxy‐4‐methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的不对称氢化反应合成手性α-取代α-氨基酸和胺衍生物。

  摘要：

  首次成功开发了高效的Ni催化的环状N-磺酰基酮亚胺基酯的不对称加氢反应，提供了各种具有优异效果的手性α-单取代α-氨基酸衍生物（97-99％的收率，90至> 99％ ee）。环状N-磺酰基酮亚胺也被充分氢化，以98-99％的收率和97至＞ 99％的ee得到手性胺衍生物。仅使用0.2mol％的催化剂，克级不对称氢化进行得很好，产率为85％，ee为99％。

  DOI：

  10.1039/d0cc01220c

文献信息

• Asymmetric Organocatalyzed Reaction Sequence To Synthesize Chiral Bridged and Spiro-Bridged Benzofused Aminals via Divergent Pathways
  作者：Ying-Han Chen、Xue-Jiao Lv、Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01874

  日期：2019.7.19

  asymmetric organocatalysis-triggered reaction sequence is developed. 2-Hydroxy cinnamaldehydes and cyclic N-sulfonyl ketimines were both used as multisite substrates (more than two reactive sites) to access structurally diverse chiral bridged and spiro-bridged benzofused aminal derivatives, where an inseparable equilibrating mixture of isomers can be regioselectively converted into bridged benzofused

  开发了一种高效的不对称有机催化触发的反应序列。2-羟基肉桂醛和环状N-磺酰基酮亚胺均用作多位底物（两个以上的反应位点），以访问结构多样的手性桥联和螺桥联苯并氨基衍生物，在该异构体中不可分离的平衡混合物可以区域选择性地转化为桥联通过发散途径具有不同环连接性的苯并稠合的缩醛胺。提出了几种桥接的缩醛胺的立体选择性转化。
• Organocatalytic Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of Enones with Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Methylene Chromene for Chiral Spirocyclic Compounds
  作者：Jie Fei、Qingqing Qian、Xiaohua Sun、Xiaodong Gu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02667

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of spirocycles and bridged rings has been developed through a formal [4 + 2] cycloaddition reaction between enones and N-sulfonylimines. The unprecedented strategy has been realized utilizing N-sulfonylimine as a novel dienophile through enamine–iminium tautomerism of N-sulfonylimine. In addition, a γ,ε-regioselective cycloaddition reaction proceeded by employing

  通过烯酮和N-磺酰亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，已经开发出螺环和桥环的高度对映选择性合成。通过N-磺酰脲胺的烯胺-亚胺互变异构现象，将N-磺酰脲胺作为一种新型的亲二烯体，已经实现了前所未有的策略。另外，通过使用亚甲基色烯物种作为亲双烯体进行γ，ε-区域选择性环加成反应。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Asymmetric Synthesis of Pentacyclic Spirooxindoles via [3+3] Annulations of Isatin‐Derived Enals and Cyclic N‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Qiang Liu、Xiang‐Yu Chen、Sun Li、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201900065

  日期：2019.4.23

  A convenient enantioselective route to new types of pentacyclic spirooxindoles via [3+3] annulation reactions of isatin‐derived enals and cyclic N‐sulfonyl ketimines, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been developed. The new protocol leads to pentacyclic spirooxindoles bearing a quaternary spiro‐stereocenter in good yields and good to high enantiomeric ratios.

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化，通过伊斯兰衍生的烯类和环状N-磺酰基酮亚胺的[3 + 3]环化反应，已开发出一种便捷的对映异构途径，以合成新型五环螺氧并吲哚。新规程导致五环螺氧杂环辛酮具有较高的收率和高至高的对映体比率，并带有季螺立体中心。
• Generation of α-Iminyl Radicals from α-Bromo Cyclic <i>N</i> -Sulfonylimines and Application to Coupling with Various Radical Acceptors Using a Photoredox Catalyst
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201704060

  日期：2018.1.9

  Visible‐light‐induced generation of α‐iminyl radicals was accomplished using α‐bromo cyclic N‐sulfonylimines and photoredox catalysts such as erythrosine B or Ru(bpy)3(PF6)2. The generated α‐iminyl radical was utilized for various radical reactions with allylation reagents, silyl enol ethers and allenyl stannane to give the corresponding coupling products. Furthermore, atom transfer radical addition

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。
• Catalytic Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201604606

  日期：2016.12.5

  A catalytic highly enantioselective aza‐Reformatsky reaction with cyclic aldimines and ketimines for the synthesis of chiral β‐amino esters with good yields and excellent enantioselectivities is reported. A readily available diaryl prolinol is used as a chiral ligand, ZnMe2 as a zinc source and ethyl iodoacetate as reagent in the presence of air atmosphere. The reaction with cyclic ketimines generates

  据报道，与环亚胺和酮亚胺催化的高对映选择性氮杂Reformatsky催化合成手性β-氨基酯具有良好的收率和优异的对映选择性。在空气气氛下，容易获得的二芳基脯氨醇用作手性配体，ZnMe 2用作锌源，碘代乙酸乙酯用作试剂。与环状酮亚胺的反应产生具有优异对映选择性水平的四级立体中心。此外，在优化的反应条件下，五元N-磺酰基酮亚胺被用作对映体过量良好的亲电子试剂。此外，用手性β-氨基酯进行了几次化学转化。